Grubbs 2 代催化剂

Grubbs 2 代催化剂用途

Grubbs 第II代催化剂是将第I代催化剂中的三环己基膦配体置换为二取代二氢咪唑配体。由于配体中氮原子取代基的空间位阻效应和电子效应，催化剂在反应过程中比较稳定，自身不容易发生分解^[4~6]。与第I代催化剂相比，它具有更强的稳定性，更高的反应活性。反应条件更加温和，用量也相对更小，大多情况下催化剂的用量在5 mol% 即可。而且反应时间也相应缩短，具有更加广阔的应用前景。

与第I代催化剂不同的是，该试剂在催化多取代烯烃的RCM反应时，能够克服位阻的影响，高产率地得到三取代和四取代的环烯产物 (式1)。

在催化分子内RCM反应生成大环类化合物时，第I代催化剂很容易发生分子间复分解反应，而使用第II代催化剂可以有效地提高分子内RCM反应的产率 (式2)。

在缺电子烯烃或者炔烃发生RCM反应时，如果使用第I代催化剂必须添加路易斯酸试剂来提高反应的活性。然而，由于第II代催化剂自身较高的反应活性，即使不使用路易斯酸试剂，产物也能达到较好的收率 (式3)。

在含氮类底物的RCM反应中，第II代催化剂对于游离胺仍然无能为力。但是，在Ti(O-ⁱPr)₄的帮助下，无需将胺转化为酰胺或者季铵盐便可以得到很好的收率 (式4，式5)。

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Grubbs 2 代催化剂名称

[ CAS 号 ]:
246047-72-3

[ 中文名 ]:
Grubbs 2 代催化剂

[ 英文名 ]:
Grubbs Catalyst 2nd Generation

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

GRUBB'S SECOND GENERATION CATALYST
[1,3-Bis-(2,4,6-trimethylpheny
MFCD03453237
Grubb's 2nd generation catalyst
Grubbs catalyst,2nd Generation
Grubbs 2

Grubbs 2 代催化剂物理化学性质

[ 熔点 ]:
143-149ºC

[ 分子式 ]:
C₄₆H₆₅Cl₂N₂PRu

[ 分子量 ]:
848.971

[ 精确质量 ]:
848.330627

[ PSA ]:
20.07000

[ LogP ]:
13.86190

[ 外观性状 ]:
粉红色-棕色至红色-紫色晶体或粉末

[ 储存条件 ]:
2-8°C

Grubbs 2 代催化剂MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

Grubbs 2 代催化剂安全信息

[ 符号 ]:

GHS02

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H228

[ 警示性声明 ]:
P210

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
F

[ 风险声明 (欧洲) ]:
36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-36/37/39

[ 危险品运输编码 ]:
1325

[ WGK德国 ]:
3

[ 包装等级 ]:
Ⅱ

Grubbs 2 代催化剂上下游产品

Grubbs 2 代催化剂上游产品

Grubbs 2 代催化剂下游产品

Grubbs 2 代催化剂制备

实验室可以参考文献的标准实验步骤来制备^[1~3]。

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Grubbs 2 代催化剂文献

Ruthenium-based heterocyclic carbene-coordinated olefin metathesis catalysts.

Chem. Rev. 110 , 1746, (2010)

Olefin Metathesis and Beyond A list of abbreviations can be found at the end of this article.

Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 39 , 3012, (2000)

The advent of well-defined catalysts for olefin metathesis which combine high activity, durability, and excellent tolerance towards polar functional groups has revolutionized the field. The past decad...

Highly Efficient Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) Using New Ruthenium Catalysts Containing N-Heterocyclic Carbene Ligands C.B. is grateful to the National Science Foundation for a pre-doctoral fellowship. The authors thank Dr. Matthias Scholl for providing catalysts 4 a and 4 c.

Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 39 , 2903, (2000)

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