乙醚溴化镁
乙醚溴化镁用途
MgBr2-OEt2配合物与传统镁离子路易斯酸催化剂的最大不同在于它不但具有亲氧性,同时还具有配位性质,能够作为一个双齿螯合路易斯酸试剂参与到许多螯合控制的反应中,如环加成反应、不对称羟醛缩合反应、重排反应、自由基加成反应、氢转移反应、立体选择性还原反应和正位异构化反应等。
2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃与乙基烯醚在催化量的MgBr2-OEt2配合物诱导下能够得到2-呋喃乙基缩醛 (式1)。该反应是一个缩醛与乙基烯醚的缩合反应,可以用于合成各种含呋喃环结构的化合物。
在MgBr2-OEt2配合物诱导的酰胺与酸酐的反应中,MgBr2-OEt2能同时活化两个反应底物,从而为酰胺类化合物的N-酰化反应提供了一种温和实用的方法 (式2)。
MgBr2-OEt2配合物还能与锂试剂发生交换反应,如烯丙基锂与过量MgBr2-OEt2作用底物生成环硅烷的反应 (式3)。
MgBr2-OEt2配合物与Bu3SnH组合使用,能够有效实现螯合控制的甲氧基亚苄基缩醛的还原开环反应 (式4)。该反应的高收率、高区域选择性和较好的官能团容忍性等优点使得它为天然产物的合成提供了一种非常实用的方法。
MgBr2-OEt2配合物与Me2S组成的诱导体系则能温和而高区域选择性地实现对甲氧基苄基醚的脱保护反应 (式5)。
手性底物如环氧乙烷在MgBr2-OEt2配合物的作用下则能发生立体拆分的环开反应 (式6)。
MgBr2-OEt2配合物作为一个螯合路易斯酸试剂,能够高非对映选择性地实现亲核试剂对芳基醛的加成反应 (式7)。该反应说明MgBr2-OEt2配合物能够有效形成七元螯合环。
2,3-环氧基胺在MgBr2-OEt2配合物作用下能够高区域选择性和立体选择性地发生扩环反应,得到3-羟基氮杂环丁烷 (式8)。
乙醚溴化镁名称
[ CAS 号 ]:
29858-07-9
[ 中文名 ]:
溴化镁乙醚
[ 英文名 ]:
Magnesium bromide diethyl etherate
[中文别名 ]:
[英文别名 ]:
- magnesium bromide etherate
- magnesium bromide diethyl etherate
- magnesium bromide ethyl etherate
- MFCD00064500
乙醚溴化镁物理化学性质
[ 沸点 ]:
33.2ºC at 760 mmHg
[ 分子式 ]:
C4H10Br2MgO
[ 分子量 ]:
258.23500
[ 精确质量 ]:
255.89500
[ PSA ]:
9.23000
[ LogP ]:
2.73400
[ 外观性状 ]:
灰白色至米色结晶粉末/大块
[ 蒸汽压 ]:
567mmHg at 25°C
[ 储存条件 ]:
室温,密封,干燥
乙醚溴化镁MSDS
乙醚溴化镁安全信息
[ 符号 ]:
GHS02
[ 信号词 ]:
Danger
[ 危害声明 ]:
H228
[ 警示性声明 ]:
P210
[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;full-face particle respirator type N100 (US);Gloves;respirator cartridge type N100 (US);type P1 (EN143) respirator filter;type P3 (EN 143) respirator cartridges
[ 危害码 (欧洲) ]:
F:Flammable;
[ 风险声明 (欧洲) ]:
R11
[ 安全声明 (欧洲) ]:
S16-S27-S28-S33-S36/37/39
[ 危险品运输编码 ]:
UN 1325
[ 包装等级 ]:
III
[ 危险类别 ]:
4.1
乙醚溴化镁制备
通过金属镁与1,2-二溴乙烷在无水乙醚中反应制备而来。
乙醚溴化镁文献
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