7α-羟基-4-胆固醇-3-酮

7α-羟基-4-胆固醇-3-酮用途

7α-Hydroxy-4-cholesten-3-one 是一种由胆固醇合成胆汁酸的中间体。7α-Hydroxy-4-cholesten-3-one 是一种孕烷 X 受体 (PXR) 激动剂。7α-Hydroxy-4-cholesten-3-one 是胆汁酸流失,肠易激综合征和其他与胆汁酸生物合成缺陷有关的疾病的生物标志物。7α-Hydroxy-cholest-4-en-3-one 也是一种 CYP8B1 的生理底物。

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7α-羟基-4-胆固醇-3-酮名称

[ CAS 号 ]:
3862-25-7

[ 中文名 ]:
7-羟基-4-胆甾烯-3-酮

[ 英文名 ]:
7α-Hydroxy-4-cholesten-3-one

[英文别名 ]:

7alpha-Hydroxy-4-cholesten-3-one
Cholest-4-en-7alpha-ol-3-one
7-Hydroxycholest-4-en-3-one
7|A-Hydroxy-4-cholesten-3-one
7alpha-Hydroxycholest-4-en-3-one
7alpha-hydroxycholest-4-en-3-one
7a-hydroxy-cholestene-3-one

7α-羟基-4-胆固醇-3-酮生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 代谢疾病

[ 靶点 ]

Endogenous Metabolite[1] Pregnane X receptor (PXR)[1]

[体外研究]

7α-羟基-4-胆固醇-3-酮在胆汁酸(如鹅去氧胆酸)的生物合成途径中相对上游。第一步用细胞色素P450 7A1将7α-羟基并入胆固醇,第二步用3β-羟基类固醇脱氢酶将3-羟基和Δ5,6-双键氧化异构化,得到7α-羟基-4-胆固醇-3-酮。在胆汁酸途径下游发现的表达P450 27A1的基因缺失导致前体7α-羟基-4-胆固醇-3-酮的积累[1]。

[体内研究]

7α-羟基-4-胆甾-3-酮与CYP7A1在稳态条件下以及在大鼠发生的快速昼夜变化期间的肝酶活性密切相关。血清7α-羟基-4-胆固醇-3-酮具有明显的昼夜节律[2]。

[参考文献]

[1]. Offei SD, et al. Chemical synthesis of 7α-hydroxycholest-4-en-3-one, a biomarker for irritable bowel syndrome and bile acid malabsorption. Steroids. 2019 Nov;151:108449.

[2]. Gälman C, et al. Bile acid synthesis in humans has a rapid diurnal variation that is asynchronous with cholesterol synthesis. Gastroenterology. 2005 Nov;129(5):1445-53.

7α-羟基-4-胆固醇-3-酮物理化学性质

[ 密度 ]:
1.03g/cm3

[ 沸点 ]:
516.7ºC at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
182-184ºC

[ 分子式 ]:
C₂₇H₄₄O₂

[ 分子量 ]:
400.63700

[ 闪点 ]:
218.5ºC

[ 精确质量 ]:
400.33400

[ PSA ]:
37.30000

[ LogP ]:
6.56770

[ 外观性状 ]:
白色固体

[ 折射率 ]:
1.53

[ 储存条件 ]:
-20°C

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7α-羟基-4-胆固醇-3-酮合成路线

详细合成路线

7α-羟基-4-胆固醇-3-酮上下游产品

7α-羟基-4-胆固醇-3-酮上游产品

7α-羟基-4-胆固醇-3-酮下游产品

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