2,4,6-三氯苯酰氯

2,4,6-三氯苯酰氯用途

2,4,6-三氯苯甲酰氯在有机合成中主要被用于促进羧酸和醇之间的高效酯化反应。该试剂的特色反应是促进带有羧酸和醇的底物分子的内酯化反应，生成大环内酯产物。用该试剂发生的内酯化反应也称之为Yamaguchi内酯化反应。

2,4,6-三氯苯甲酰氯酯化反应实际上是一个“一锅煮”的二步反应：首先它在碱的存在下与羧酸生成混酐，然后在与醇发生酯化反应过程中以2,4,6-三氯苯甲酸的形式离去。在生成混酐的步骤中，最常用的碱是三乙基胺；混酐与醇发生的酯化反应必须要在DMAP帮助下才能顺利进行。一般情况下，三乙基胺和DMAP的用量超过一个当量即可。生成混酐的反应一般在低温下进行，而混酐与醇酯化反应可以在室温下进行，但更多是在溶剂的回流温度下进行。二步反应可以在同一种溶剂中进行，但大多情况下使用不同的溶剂。THF、苯或者甲苯是最常用的反应溶剂。

影响2,4,6-三氯苯甲酰氯促进的内酯化反应的效率主要与底物的结构有关。生成小环内酯的产率一般偏低 (式1)，与其它缩合试剂相比没有明显的优势。但是，当环增至10个原子以上时，产物的产率明显升高，而且反应条件简单和后处理方便 (式2)。选择完全干燥的反应条件，许多酸敏性官能团均不受到影响，例如：硅醚、缩醛、双键、N-Boc等。

虽然羧酸和醇的分子间酯化反应也可以在许多其它缩合试剂的作用下进行，但是由于该试剂促进的大环内酯反应条件简单、后处理方便和选择性好的原因，现在它被用于分子间酯化反应的比例显著增加。一般情况下，分子间酯化反应的产率在90%以上，即使在非常复杂底物的反应中也给出理想的结果 (式3)^[5^~7]。该试剂在反应中不改变羟基的构型，与Mitsunobu能够转换羟基的构型正好形成互补的关系 (式4，式5)^[7^~10]。

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2,4,6-三氯苯酰氯名称

[ CAS 号 ]:
4136-95-2

[ 中文名 ]:
2,4,6-三氯苯甲酰氯

[ 英文名 ]:
2,4,6-Trichlorobenzoyl chloride

[中文别名 ]:

2,4,6-三氯苯酰氯

[英文别名 ]:

2,4,6-Trichlorobenzoylchloride
2,4,6-Trichlorobenzoyl chloride
MFCD00075323
Benzoyl chloride, 2,4,6-trichloro-

2,4,6-三氯苯酰氯物理化学性质

[ 密度 ]:
1.6±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
284.2±35.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₇H₂Cl₄O

[ 分子量 ]:
243.902

[ 闪点 ]:
118.5±26.5 °C

[ 精确质量 ]:
241.885971

[ PSA ]:
17.07000

[ LogP ]:
3.36

[ 外观性状 ]:
透明黄色液体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.590

[ 储存条件 ]:
存放于惰性气体之中;避免湿气 (分解)

[ 水溶解性 ]:
可溶于：甲苯

2,4,6-三氯苯酰氯MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

2,4,6-三氯苯酰氯安全信息

[ 符号 ]:

GHS05

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H314

[ 警示性声明 ]:
P280-P305 + P351 + P338-P310

[ 个人防护装备 ]:
Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;Goggles;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
C:Corrosive;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R34

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S27-S28-S36/37/39-S45-S25

[ 危险品运输编码 ]:
UN 3265 8/PG 2

[ WGK德国 ]:
3

[ 包装等级 ]:
II

[ 危险类别 ]:
8

[ 海关编码 ]:
2916399090

2,4,6-三氯苯酰氯合成路线

详细合成路线

2,4,6-三氯苯酰氯上下游产品

2,4,6-三氯苯酰氯上游产品

2,4,6-三氯苯酰氯下游产品

2,4,6-三氯苯酰氯海关

[ 海关编码 ]: 2916399090

[ 中文概述 ]:
2916399090 其他芳香一元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙烯酸、丙烯酸盐或酯应报明包装

[ Summary ]:
2916399090 other aromatic monocarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

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