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拟雌内酯

拟雌内酯用途

Coumestrol是大豆产品中存在的植物雌激素。对癌症,神经障碍和自身免疫疾病有潜在治疗活性。抑制ES2细胞增殖的IC50值为50 μM。

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拟雌内酯名称

[ CAS 号 ]:
479-13-0

[ 中文名 ]:
考迈斯托醇

[ 英文名 ]:
Coumestrol

[中文别名 ]:

拟雌内酯

[英文别名 ]:

3,9-Dihydroxycoumestan
EINECS 207-525-6
Cumoesterol
Cumoestrol
MFCD00016885
7',6-Dihydroxycoumarino(3',4',3,2)coumarone
3,9-dihydroxy-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
Coumestrol
Cumostrol
7,12-Dihydroxycoumestan

拟雌内酯生物活性

[ 描述 ]:

Coumestrol是大豆产品中存在的植物雌激素。对癌症,神经障碍和自身免疫疾病有潜在治疗活性。抑制ES2细胞增殖的IC50值为50 μM。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR

研究领域 >> 癌症

天然产物 >> 苯丙酸类

[ 靶点 ]

IC50: 50 μM[1]

[体外研究]

Coumestrol通过PI3K和ERK1/2MAPK途径发挥化学治疗作用。 Coumestrol抑制活力和侵袭,并诱导ES2(透明细胞/浆液性癌)细胞的凋亡。此外,免疫反应性PCNA和ERBB2(卵巢癌增殖的标志物)在它们在香豆雌酚诱导的ES2细胞死亡中的表达减弱。 AKT,p70S6K,ERK1/2,JNK1/2和p90RSK的磷酸化通过香豆雌酚治疗以剂量和时间依赖性方式灭活[1]。 Coumestrol抑制MCF-7细胞的增殖并诱导细胞凋亡,铜螯合剂新铜嘌呤和ROS清除剂可阻止MCF-7细胞的凋亡。 Coumestrol治疗诱导ROS生成,伴随DNA片段化,p53/p21上调,G1/S期细胞周期停滞,线粒体膜去极化和半胱天冬酶9/3激活[2]。

[细胞实验]

为了确定香豆雌酚的剂量依赖性作用，用不同浓度（0,1,10,20,50或100μM）的香豆雌酚处理ES2细胞[1]。将Coumestrol溶解在DMSO中以制备3mM原液。用递增浓度的香豆雌酚处理乳腺癌MCF-7细胞24,48和72小时。然后，每孔加入20μLMTT（5mg / mL）并再孵育3小时。将形成的Formazan蓝色晶体溶解在100μLDMSO中。使用ELISA平板读数器在570nm处读取吸光度[2]。

[参考文献]

[1]. Lim W, et al. Coumestrol suppresses proliferation of ES2 human epithelial ovarian cancer cells. J Endocrinol. 2016 Mar;228(3):149-60.

[2]. Zafar A, et al. Cytotoxic activity of soy phytoestrogen coumestrol against human breast cancer MCF-7 cells: Insights into the molecular mechanism. Food Chem Toxicol. 2017 Jan;99:149-161.

[相关活性小分子]

拟雌内酯物理化学性质

[ 密度 ]:
1.6±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
406.0±24.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
≥350ºC(lit.)

[ 分子式 ]:
C₁₅H₈O₅

[ 分子量 ]:
268.221

[ 闪点 ]:
199.3±22.9 °C

[ 精确质量 ]:
268.037170

[ PSA ]:
83.81000

[ LogP ]:
2.94

[ 外观性状 ]:
灰白色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.0 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.768

[ 储存条件 ]:
Refrigerator

[ 水溶解性 ]:
DMSO: soluble

拟雌内酯MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

拟雌内酯毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: DF8077000

CHEMICAL NAME :: 6H-Benzofuro(3,2-c)(1)benzopyran-6-one, 3,9-dihydroxy-

CAS REGISTRY NUMBER :: 479-13-0

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0266702

LAST UPDATED :: 199801

DATA ITEMS CITED :: 8

MOLECULAR FORMULA :: C15-H8-O5

MOLECULAR WEIGHT :: 268.23

WISWESSER LINE NOTATION :: T D6 B566 CO KVOJ FQ OQ

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

DOSE :: 2500 ug/kg

SEX/DURATION :: lactating female 1-5 day(s) post-birth

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina Reproductive - Maternal Effects - other effects Endocrine - estrogenic

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 234 mg/kg

SEX/DURATION :: female 1-13 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Fertility - other measures of fertility

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 35 gm/kg

SEX/DURATION :: female 14 day(s) pre-mating

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Maternal Effects - menstrual cycle changes or disorders Reproductive - Fertility - female fertility index (e.g. # females pregnant per # sperm positive females; # females pregnant per # females mated) Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - other effects to embryo

TYPE OF TEST :: Unscheduled DNA synthesis

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Mutation in mammalian somatic cells

TEST SYSTEM :: Rodent - hamster Lung

DOSE/DURATION :: 10 umol/L

REFERENCE :: FCTOD7 Food and Chemical Toxicology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.20- 1982- Volume(issue)/page/year: 35,605,1997

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拟雌内酯安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn: Harmful;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R22

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-36

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
DF8077000

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拟雌内酯生物活性

拟雌内酯物理化学性质

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拟雌内酯毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

拟雌内酯安全信息

拟雌内酯合成路线

详细合成路线

拟雌内酯上下游产品

拟雌内酯上游产品

拟雌内酯下游产品

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