1-庚烯

【用途一】
有机合成。气相色谱分析标准。

[ 密度 ]:
0.7±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
93.0±3.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
−119 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₇H₁₄

[ 分子量 ]:
98.186

[ 闪点 ]:
-8.9±0.0 °C

[ 精确质量 ]:
98.109550

[ LogP ]:
3.96

[ 外观性状 ]:
透明无色液体

[ 蒸汽压 ]:
57.2±0.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.406

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类分开存放,不宜久储,以防聚合

详细MSDS(安全技术说明书)

[ 符号 ]:

GHS02, GHS07, GHS08

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H225-H304-H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P210-P261-P301 + P310-P305 + P351 + P338-P331

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn:Harmful;F:Flammable;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R11;R36/37/38;R65

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S16-S26-S36-S62

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2278 3/PG 2

[ WGK德国 ]:
1

[ RTECS号 ]:
MJ8840000

[ 包装等级 ]:
II

[ 危险类别 ]:
3

详细合成路线

1.制法：

正丁基溴化镁：于500mL装有搅拌器、回流冷凝器(带有氯化钙干燥管)、滴液漏斗的反应瓶中，加入12.2g(0.5mol)干燥的镁屑，少量的碘，100mL用金属钠干燥的乙醚。慢慢滴加由68.5g(0.5mol)正丁基溴(2)与150mL乙醚配成的溶液。先加入约10mL，微微加热以促进反应的进行。反应剧烈进行后，移去热源，滴加正丁基溴的乙醚溶液，控制滴加速度，以保持反应不至于太剧烈，必要时可用水浴冷却。加完后继续搅拌反应，直至镁基本反应完。冷却后得正丁基溴化镁(3)溶液。 1-庚烯(1)：更换上面装置的滴液漏斗，漏斗中加入烯丙基溴50g(0.42mol),无水乙醚25mL，将反应瓶用冷水冷却，慢慢滴加烯丙基溴的乙醚溶液，滴加速度控制在乙醚微微沸腾。若反应过于剧烈，可用冰水浴冷却。加完后继续回流反应1h。冷却后慢慢倒入过量的碎冰中，将固体物粉碎，加入稀硫酸或浓的硫酸铵溶液分割。分出乙醚层，用 氨水的硫酸铵溶液洗涤以除去镁盐，无水硫酸镁干燥。分馏，先蒸出乙醚，而后收集93～95℃的镏分，得1-庚烯(1)29g，收率70%。

2.制法：

正庚基三甲基碘化铵(3)：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入22.8(0.2mol)辛新蒸馏的正庚基胺(2),74g（0.4mol）新蒸馏过的三丁胺合60mL干燥的DMF，冰水冷却下滴加碘甲烷80g（0.56mol）。加完后于室温放置过夜。加入200mL干燥的乙醚，充分搅拌后冰水浴中静置。过滤析出的固体，乙醚洗涤，无水乙醇中重结晶，得正庚基三甲基碘化胺(3)37g,mp145～146℃,收率84%。正庚基三甲基氢氧化铵(4):将34g(0.2mol)硝酸银溶于340mL蒸馏水中，加热至85℃。另将8g(0.2mol)氢氧化钠溶于340mL蒸馏水中，加热至85℃，剧烈搅拌下将氢氧化钠溶液倒入硝酸银溶液中，静置，使氢氧化银沉于底部，以倾洗法用蒸馏水洗涤5次。将28g(0.1mol)正庚基三甲基碘化铵溶于160mL蒸馏水，再加入20mL乙醇。剧烈搅拌下加入氧化银，同时通入氮气搅拌反应2h。滤去银盐，用少量水洗涤。滤液于旋转蒸发器中减压浓缩(浴温40℃)，得到无色粘稠的液体正庚基氢氧化铵(4)。1-庚烯(1):于装有搅拌器、温度计、通气导管和蒸馏装置的反应瓶中(接受瓶用冰水浴冷却)，加入上面得到的正庚基三甲基氢氧化铵(4),再加入少量的水。油浴加热至160℃，蒸出水。升温至约190℃使(4)不断分解，蒸出生成的产物，直至反应瓶中基本上无反应物为止。将馏出物倒入分液漏斗中，用乙醚提取二次。合并乙醚提取液先用稀盐酸洗涤(洗去三甲胺)，再用水洗，无水硫酸钠干燥后，蒸出乙醚，而后进行分馏，收集(93～94℃)的馏分，得1-庚烯(1)约6g，收率60%。

3.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入镁屑12.2g(0.5mol),100mL无水乙醚、5g丁基溴、一粒碘，慢慢加热使反应开始。而后滴加由200mL无水乙醚和丁基溴(与先加入的5g一起共68.5g，0.5mol)的混合液。保持反应液回流，约1h甲烷。搅拌反应20min，生成丁基溴化镁(2)的乙醚溶液。于滴液漏斗中加入烯丙基溴50g(0.42mol)和30mL无水乙醚，剧烈搅拌下慢慢滴加烯丙基溴，滴加速度以保持反应液平稳回流为宜。若反应过于剧烈可用冰浴适当冷却。加完后继续搅拌反应45min。冷却后慢慢倒入碎冰中，固体物粉碎并用稀硫酸分解镁配合物。分出乙醚层，用硫酸铵溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。分馏，收集93～95℃的馏分，得1-庚烯(1)29g,收率71%。

Microbial production of aliphatic (S)-epoxyalkanes by using Rhodococcus sp. strain ST-10 styrene monooxygenase expressed in organic-solvent-tolerant Kocuria rhizophila DC2201.

Appl. Environ. Microbiol. 81(6) , 1919-25, (2015)

We describe the development of biocatalysis for producing optically pure straight-chain (S)-epoxyalkanes using styrene monooxygenase of Rhodococcus sp. strain ST-10 (RhSMO). RhSMO was expressed in the...

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