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1,4-环己二酮

1,4-环己二酮用途

【用途一】
用于制药、合成电导体材料等
【用途二】
本品用于有机合成，医药、电导体材料等的合成。也是通用试剂。
【用途三】
分析试剂、医药，液晶中间体。

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1,4-环己二酮名称

[ CAS 号 ]:
637-88-7

[ 中文名 ]:
1,4-环己二酮

[ 英文名 ]:
1,4-Cyclohexanedione

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

MFCD00001606
L6V DVTJ
1, 4-Dioxocyclohexane
tetrahydro-p-benzoquinone
EINECS 211-306-0
cyclohexane-1,4-dione
1,4-Cyclohexanedione

1,4-环己二酮物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
226.7±33.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
77-78.5 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₆H₈O₂

[ 分子量 ]:
112.127

[ 闪点 ]:
82.2±22.4 °C

[ 精确质量 ]:
112.052429

[ PSA ]:
34.14000

[ LogP ]:
-0.91

[ 外观性状 ]:
黄色至米色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.1±0.4 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.474

[ 储存条件 ]:
Refrigerator (+4°C)

[ 稳定性 ]:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.

1,4-环己二酮MSDS

1,4-环己二酮安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi: Irritant;

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S22-S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
29142900

1,4-环己二酮合成路线

1,4-环己二酮上下游产品

1,4-环己二酮上游产品

1,4-环己二酮下游产品

1,4-环己二酮制备

1.向反应釜中加入配制好的乙醇钠，再加入乙醚及丁二酸二乙酯，于水溶回流3天，回收乙醚；然后冷至室温，加入10%的稀硫酸调至pH＝2，将结晶滤出，用水洗后，干燥得丁二酰丁二酸二乙酯粗品；将粗品用乙醇重结晶（熔点127-129℃）而得纯品。再将丁二酰丁二酸二乙酯放回烧瓶内，加入浓硫酸、水、乙醇的混合物，在油溶回流5天，冷却，用氨水中和至pH＝8；再用氯仿提取4次，回收氯仿即得粗品；然后将粗品进行减压蒸馏，将馏出物倒入冷的石油醚中，过滤，晾干，即为1,4-环己二酮产品。

2. 烟草：FC，18。

3.制法：

2,5-二氧-1,4-环己二酸二乙酯（3）：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入无水乙醇900mL，分批加入金属钠92g（4mol），加完后加热回流，使金属钠反应完全。稍冷后将丁二酸二乙酯348.4g（2mol）一次加入（注意防止冲料），搅拌回流24h。减压回收乙醇后，加入2mol/L的硫酸2000mL，剧烈搅拌3～4h。过滤，滤饼用水洗涤3次，干燥，得粗品180～190g，mp126～128℃。用1500mL乙酸乙酯重结晶，得2,5-二氧-1,4-环己二酸二乙酯（3）160～168g，mp126.5～128.5℃。母液浓缩，可回收5.7g，总收率64%～68%。1,4-环己二酮（1）：于压力反应釜中加入上述化合物（3）170g（0.66mol），水170mL，升温至185～195℃（约90min）。保温反应10～15min后立即撤去热源，迅速冷至室温，打开反应釜，倒出反应液，得黄色-橙色液体。加入等量的乙醇，减压蒸出溶剂后，减压蒸馏，收集130～133℃/2.66kPad的馏分（立即固化），得1，4-环己二酮（1）60～66g，收率81%～89%。以四氯化碳重结晶，得纯品。

^4.制法：

1,4-环己二酮-2,3-二羧酸乙酯（3）：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入无水乙醇1000mL，分批加入洁净的金属钠92g（4mol），反应放热，必要时可用水浴冷却。待金属钠完全反应完后，分批加入丁二酸二乙酯（2）350g（2mol），搅拌下回流反应25h。反应中析出大量固体。蒸出乙醇。冷却，以10%的稀硫酸中和至弱酸性。将块状物粉碎，抽滤，冷水充分洗涤，干燥，得1,4-环己二酮-2,3-二羧酸乙酯^①（3）130g，mp126～128℃。收率50%。1,4-环己二酮（1）：于装有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中，加入化合物（3）130g（0.508mol），水4L，磷酸750g，乙醇100mL，回流反应90h。减压浓缩至一半体积，以氯仿反复提取。减压蒸出氯仿，得粗品。减压蒸馏，收集125～135℃/2.67kPa的馏分，冷后固化，得1,4-环己二酮^②（1）29g，mp74～76℃，收率52%。注：①该反应的可能机理如下。②1,4-环己二酮-2,3-二羧酸乙酯（3）与等量的水于4.5～5.9MPa、180～185℃反应，1,4-环己二酮（1）的收率可达65%以上。

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1,4-环己二酮海关

[ 海关编码 ]: 2914299000

[ 中文概述 ]:
2914299000. 其他不含其他含氧基的环烷酮、环烯酮或环萜烯酮. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

[ Summary ]:
2914299000. other cyclanic, cyclenic or cyclotherpenic ketones without other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

1,4-环己二酮文献

Uncatalysed oscillatory chemical reactions. Oxidation of 1, 4-cyclohexanedione by bromate in sulfuric or nitric acid solution. Farage VJ and Janjic D.

Chem. Phys. Lett. 88(3) , 301-304, (1982)

The 1, 4-cyclohexanedione-bromate-acid oscillatory system. 3. Detailed mechanism. Szalai I and Körös E.

J. Phys. Chem. A 102(35) , 6892-6897, (1998)

Photosensitive, bubble-free, bromate-1, 4-cyclohexanedione oscillating reactions. Illumination control of pattern formation. Kurin-Csörgei K, et al.

J. Phys. Chem. A 101(37) , 6827-6829, (1997)

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