三邻甲苯基二氯化铋

在温和的条件下可以将醇类氧化成醛类或酮类

(1) 三邻甲苯基二氯化铋在温和的条件下加入一种基物^tBuOK或1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷-7-烯(DBU)可以将醇氧化为醛和酮^1）。反应原理见下图：

在使用^tBuOK作为基质的反应体系里，三邻甲苯基二氯化铋与^tBuOK和水反应生成三邻甲苯基氧化铋(Ⅴ)或者三邻甲苯基氢氧化铋(Ⅴ)作为氧化剂，醇被一定数量的氧化。在使用1-DBU作为基质的反应体系里，反应副产物ArBiCl,，与共存的[DBUH]⁺Cl^-反应生成一种[DBUH]⁺[ ArBiCl₂]^-盐，不溶于有机溶剂，过滤去除。

用三邻甲苯基二氯化铋/DBU混合做基质的反应实例如：

由图可见，室温下各种醇类被氧化成为相对应的醛类和酮类，产率很高。表格中我们可以注意到反应过后，香叶醇的完整的立体化学结构保存完好（表1，序列3）。三氟甲基苯甲醇，众所周知其很难被氧化，在这个反应体系下，如果提供足够长的时间，它也有可能被氧化生成相应的羰基化合物（表1，序列3）

(2)共轭醇和不共轭醇在三芳基二氯化铋/DBU体系中反应对比，等摩尔量的共轭醇和乙醇在反应体系中共轭醇的选择性氧化显而易见。下图为三邻甲苯基二氯化铋/DBU与戴斯-马丁高碘试剂对醇氧化性比较。

(3) 三邻甲苯基二氯化铋/DBU体系在两个羟基并存情况下分子内的选择性氧化

[ 分子式 ]:
C₂₁H₂₁BiCl₂

[ 分子量 ]:
553.278

[ 精确质量 ]:
552.082458

[ LogP ]:
6.76460

[ 外观性状 ]:
固体;White to Light yellow to Light orange powder to crystal

[ 储存条件 ]:
0-10°C;存放于惰性气体之中;避免湿气 (分解),加热

详细MSDS(安全技术说明书)

[ 风险声明 (欧洲) ]:
36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
26-36

详细合成路线

三邻甲苯基二氯化铋上游产品

三邻甲苯基二氯化铋下游产品

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