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噻嗪酮

噻嗪酮用途

布洛芬嗪是一种杀虫剂,其作用是抑制几丁质的合成。噻嗪酮还可剂量依赖性地增加体外活性氧(ROS)的产生。
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噻嗪酮名称

[ CAS 号 ]:
69327-76-0

[ 中文名 ]:
噻嗪酮

[ 英文名 ]:
Buprofezin

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

噻嗪酮生物活性

[ 描述 ]:

布洛芬嗪是一种杀虫剂,其作用是抑制几丁质的合成。噻嗪酮还可剂量依赖性地增加体外活性氧(ROS)的产生。

噻嗪酮物理化学性质

[ 密度 ]:
1.18

[ 沸点 ]:
273°C (12 torr)

[ 熔点 ]:
104-106°C

[ 分子式 ]:
C16H23N3OS

[ 分子量 ]:
305.43800

[ 闪点 ]:
176-178°C

[ 精确质量 ]:
305.15600

[ PSA ]:
61.21000

[ LogP ]:
4.18510

[ 外观性状 ]:
白色至淡黄色结晶粉末

[ 折射率 ]:
1.52-1.522

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运

[ 水溶解性 ]:
0.9 mg/L at 20 ºC

噻嗪酮MSDS

噻嗪酮毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
XI2865000
CHEMICAL NAME :
4H-1,3,5-Thiadiazin-4-one, 2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methyleth yl)-5-phenyl-
CAS REGISTRY NUMBER :
69327-76-0
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
5
MOLECULAR FORMULA :
C16-H23-N3-O-S
MOLECULAR WEIGHT :
305.48

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
2198 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
>5 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :
Morphological transformation
TEST SYSTEM :
Rodent - hamster Embryo
DOSE/DURATION :
12500 nmol/L
REFERENCE :
MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 303,121,1993
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噻嗪酮安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ RTECS号 ]:
XI2865000

噻嗪酮制备

1.非光气合成法

1)特丁基异硫氰酸酯的制备 将74.1g叔丁醇、600mL水、95.1g硫氰化铵混合后,升温至75℃,在30min内将200mL浓盐酸滴加到反应液中,然后升温至85℃,在此温度下搅拌反应5h。反应液温度降至约30℃,静置,分出水层,油层用水洗涤,得黄色油状物103g,减压收集80℃/16kPa馏分98.5g,收率86.7%。

2)N-特丁基-N'-异丙基硫脲的制备 将24.8g(含量92.8%)特丁基异硫氰酸酯和70mL甲苯混合后,将反应液冷却到10℃,搅拌下将13.1g异丙胺和10mL甲苯的溶液滴入反应液,反应温度不超过20℃,再在室温搅拌3h,过滤,用甲苯洗涤、干燥,得产物33.5g,m.p.140~145℃(乙醇重结晶,m.p.149~150),含量97.0%,收率93.4%。也有报道:0.3mol特丁基异硫氰酸酯、0.32mol异丙胺,用70mL石油醚溶解,室温反应24h制得,收率97%。

3)N-甲基-N-苯基甲酰胺的制备 将85.6g N-甲基苯胺、56.0g(含量85%)甲酸和150mL甲苯升温回流3~4h共沸脱水,使回流液透时为止。减压下尽可能把甲苯和过量的甲酸蒸出,得粗品110g,减压收集110~113℃/0.8~0.9kPa馏分98.0g,m.p. 13~14℃,收率90.7%。

4)N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯的制备 将76.8g(含量89.1%)N-甲基-N-苯基甲酰胺、500mL四氯化碳和3g偶氮异丁腈,在搅拌下慢慢通入氯气,并控制反应温度在15min内升至回流,通氯气约1h计100g。蒸出四氯化碳,得粗品油状物108g,经凝固变为固体,m.p.35~40℃ (正己烷重结晶,m.p.46~47℃),含量88.7%,收率93.2%。

5)噻嗪酮的合成 将11.5g N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯10mL甲苯的溶液,滴加到由氢氧化钠、甲苯和9.0g N-特丁基-N'-异丙基硫脲组成的反应液中,控制温度不超过25℃,然后在室温下搅拌3h,在80℃搅拌2h后,冷却至室温。加入25mL水溶解固体氯化钠,静置,分出水层,有机相减压脱除甲苯,残留物加80mL80%乙醇,搅拌、冷却、过滤、干燥得产物10.8g白色固体,m.p.98~102℃ (用乙醇重结晶,m.p.104~106℃),含量93.5%,收率66.3%。

2.光气合成法

N-甲基苯胺与光气、氯气反应,制得N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯;再与1-异丙基-3-特丁基硫脲在三乙胺存在下反应,合成噻嗪酮。

N-甲基苯胺与光气、氯气反应,制得中间体N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯;另在酸存在下,叔丁醇与硫氰酸铵反应,再经转位得到异氰酸叔丁酯,再与异丙胺反应,制得1-异丙基-3-叔丁基硫脲。该化合物与上述N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯在碱存在下反应,制得噻嗪酮。

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噻嗪酮文献

Effect of repeated applications of buprofezin and acephate on soil cellulases, amylase, and invertase.

Environ. Monit. Assess. 186(10) , 6319-25, (2014)

The impact of repeated applications of buprofezin and acephate, at concentrations ranging from 0.25 to 1.0 kg ha(-1), on activities of cellulases, amylase, and invertase in unamended and nitrogen, pho...

Effects of pyriproxyfen and buprofezin on immature development and reproduction in the stable fly.

Med. Vet. Entomol. 26(4) , 379-85, (2012)

The stable fly, Stomoxys calcitrans (L.) (Diptera: Muscidae), is one of the most significant biting flies that affect cattle. The use of traditional insecticides for stable fly control has only a limi...

Action threshold for applying insect growth regulators to tomato for management of irregular ripening caused by Bemisia argentifolii (Homoptera: Aleyrodidae).

J. Econ. Entomol. 95(2) , 372-6, (2002)

The whitefly Bemisia argentifolii Bellows & Perring is a major pest of tomatoes, causing an irregular ripening disorder characterized externally by incomplete or inhibited reddening of fruit, especial...


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