碘酰苯

碘酰苯用途

碘酰苯在有机合成中被用作选择性氧化剂，它的应用范围较窄，但非常特殊。与金属氧化剂比较，它在有机溶剂中具有更好的溶解度和对环境几乎不产生污染。

碘酰苯发生的主要反应之一是烯丙基位的氧化反应。在二芳基联硒的存在下，碘酰苯可以选择性地在烯键的烯丙基位上发生氧化反应，生成α,β-不饱和酮。在复杂产物的合成中使用更能够显示出该试剂的优越性 (式1)。虽然烯丙基位上的氧化反应也可以使用Cr(VI) 氧化剂来完成，但会引起双键的移动而造成选择性较差。最近有人报道使用碘酰苯在DMSO溶液中氧化烯丙基醇发生氧化重排反应，生成α,β-不饱和酮 (式2)。

碘酰苯发生的另一个主要反应是氧化环酮化合物成为α,β-不饱和酮 (式3)。如果底物结构合适的话，可在酮官能团的两端产生两个双键 (式4)。该反应在环状和非环状化合物之间具有很高的区域选择性，在甾体化学中具有非常高的应用价值。

此外，碘酰苯在手性配体的存在下将硫醚氧化成手性亚砜的反应 (式5)和在Pd催化剂存在下与CO发生的芳基羧酸化反应也值得关注 (式6)。

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碘酰苯名称

[ CAS 号 ]:
696-33-3

[ 中文名 ]:
碘酰苯

[ 英文名 ]:
Benzene, iodyl-

[英文别名 ]:

Jodyl-benzol
phenyliodane dioxide
Jodoxy-benzol
Benzene,iodyl
iodoxy-benzene
Iodyl-benzene

碘酰苯物理化学性质

[ 分子式 ]:
C₆H₅IO₂

[ 分子量 ]:
236.00700

[ 精确质量 ]:
235.93300

[ PSA ]:
34.14000

[ LogP ]:
2.05360

碘酰苯安全信息

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R1

[ 海关编码 ]:
2902909090

碘酰苯合成路线

详细合成路线

碘酰苯上下游产品

碘酰苯上游产品

碘酰苯下游产品

碘酰苯制备

在实验室可以通过多种方法来制备。最传统的方法是使用过氧乙酸将碘苯氧化成碘酰苯。最方便的方法是使用溴酸酸钾在硫酸的存在下将碘苯氧化成碘酰苯。

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碘酰苯海关

[ 海关编码 ]: 2902909090

[ 中文概述 ]:
2902909090. 其他芳香烃. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:2.0%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量

[ Summary ]:
2902909090 other aromatic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%

碘酰苯