四烯丙基锡

四烯丙基锡用途

四烯丙基锡 (式1)在有机合成中主要被用作亲核试剂，在底物分子中引入烯丙基。它所进行的亲核反应很多，但是早期在锂试剂帮助下与醛酮反应，或者在金属钯催化下与sp² 碳原子上卤原子发生的偶联反应等等已经被其它更优秀的试剂所取代。目前四烯丙基锡在路易斯酸催化下与醛酮的亲核加成反应已经成为该试剂的主要反应。

四烯丙基锡与醛发生的亲核加成产物非常容易进行，使用硅胶催化即可得到满意的结果(式2)。使用盐酸水溶液作为催化剂时，可以在酮的存在下高选择性地与醛发生反应，而保持酮羰基不变 (式3)。如果使用Sc(OTf)₃ 为催化剂，在乙酸酐的存在下，四烯丙基锡分子中四个烯丙基全部可以得到利用。在离子液体中发生反应也能够达到满意的环境友好的效果。

四烯丙基锡与酮发生的亲核加成反应需要在强路易斯酸试剂的催化下进行，三氟甲基磺酸盐是最常用的催化剂。在Sc(OTf)₃ 的乙腈水溶液中反应是最方便的方法。但是，使用Cu(OTf)₂ 在CH₂Cl₂ 中反应可以提高反应的产率 (式4)。如果使用Ti(O-ⁱPr)₄ 和手性配体BINOL在异丙醇溶液中进行反应，则可以得到手性的加成产物 (式5)。

最近有人使用四烯丙基锡在Bi(OTf)₃ 存在下与含氧和含氮三元环化合物反应，均得到开环加成的重排产物 (式6)。

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四烯丙基锡名称

[ CAS 号 ]:
7393-43-3

[ 中文名 ]:
四烯丙基锡

[ 英文名 ]:
Tetraallyltin

[中文别名 ]:

四丙烯基锡

[英文别名 ]:

tetrallylstannane
Tetraallyltin
tetra(2-propenyl)stannane
Stannane, tetraallyl-
EINECS 230-987-5
tetraprop-2-en-1-ylstannane
Stannane, tetra-2-propenyl-
tetraallyltannate
Stannane, tetra-2-propen-1-yl-
MFCD00008637

四烯丙基锡物理化学性质

[ 密度 ]:
1.179 g/mL at 25 °C(lit.)

[ 沸点 ]:
236.9±0.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₁₂H₂₀Sn

[ 分子量 ]:
282.997

[ 闪点 ]:
104.8±17.2 °C

[ 精确质量 ]:
284.058685

[ LogP ]:
7.61

[ 外观性状 ]:
透明无色液体

[ 蒸汽压 ]:
0.1±0.4 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
n20/D 1.539(lit.)

[ 储存条件 ]:
存放于惰性气体之中;避免空气

四烯丙基锡MSDS

四烯丙基锡安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;half-mask respirator (US);multi-purpose combination respirator cartridge (US)

[ 危害码 (欧洲) ]:
T:Toxic;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R23/24/25

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S23-S24/25-S45-S36/37

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2788 6.1/PG 3

[ WGK德国 ]:
3

[ 包装等级 ]:
II

[ 危险类别 ]:
6.1

[ 海关编码 ]:
2931900090

四烯丙基锡合成路线

四烯丙基锡上下游产品

四烯丙基锡上游产品

四烯丙基锡下游产品

四烯丙基锡制备

通过烯丙基溴化镁与四氯化锡反应制备。

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四烯丙基锡海关

[ 海关编码 ]: 2931900090

[ 中文概述 ]:
2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ Summary ]:
2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%