Ormeloxifene

非甾体结构的女用口服避孕药，一周只需服用一次。

15g2，2-二甲基-4-(对羟基苯基)-7-甲氧基-3-苯基色烯[2，2-Dimethyl-4-(p-hydrocyphenyl)-7-methoxy-3-phenylchromene]溶于250ml四氢呋喃，加入7.5g 5%钯-炭催化剂，在7MPa的氢压和70℃下氢化12he．滤去催化剂，真空浓缩至于。剩余物用苯-石油醚(30～60℃)重结晶，得顺-2，2-二甲基-4-(对羟基苯基)-7-甲氧基-3-苯基色满，熔点174～177℃。
上述得到的色满衍生物(50g，0.13mo1)和氢氧化钠水溶液(13.9g溶于40ml水)加到250ml异丙醇中，搅拌15min后，加入23.5g(0.139mo1)N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐，在50℃搅拌4h。冷却，用500ml水稀释后，用乙醚提取2次。提取液水洗后，用1mol/L盐酸水溶液提取数次。该酸性提取液用50%氢氧化钠碱化后，即得白色固体的顺式森可曼，熔点117.5～119℃。
该顺式产品(9.0g)和无水二甲亚砜(100m1)混合，在10min内加入正丁基锂的己烷溶液(20ml，1.6mol/L)。刚开始的深红色缓慢变为暗淡的红棕色，反应液的温度也会上升，无需冷却。搅拌1.5h后，加入20ml水进行分解。再加入200ml水稀释，用各100ml乙醚提取4次。提取液合并，用50ml水洗2次，无水硫酸钠干燥，真空浓缩。剩余的油状物用乙醚-石油醚(30～60℃)处理后，得白色的结晶性固体，熔点约70℃。该固体用乙醚-石油醚(30～60℃)重结晶，即得反式的森可曼产品，熔点99～101℃(约50℃熔结)。