对甲苯磺酰叠氮

对甲苯磺酰叠氮用途

1.制重氮化合物、偶氮化合物、叠氮化合物。使芳香阱成芳顷。

2.对甲苯磺酰叠氮(TsN₃) 在有机化学中的用途之一是作为叠氮官能团的转移试剂。该试剂可以在活性亚甲基位置上引入重氮官能团，与烯烃反应生成氮杂三元环化合物。

脂肪族重氮化合物在金属催化剂催化下，可以与双键反应生成非常重要的环丙烷衍生物。使用TsN₃在三乙胺的存在下可以方便地在活性亚甲基位置上引入重氮官能团^[3~6]。该反应条件极其简单，一般在室温或者低于室温下放置即可得到非常好的产率。因此，实验操作也非常安全。致活亚甲基的官能团可以是醛、酮、酯基、氰基、酰胺、硝基、芳基等，它们在反应中均不受到影响。带有二个拉电子基团的亚甲基作为底物往往可以获得最好的结果 (式1，式2)。

TsN₃与烯烃一起共热可以方便地生成氮杂三元环化合物，而且给出非常满意的产率(式3)。如果使用合适的金属催化剂，该反应可以在室温下进行。正因为如此，可以预期，在手性催化剂的存在下，该反应可以用于制备手性氮杂三元环化合物 (式4)。

TsN₃与硫代羧酸在室温下反应可以方便地生成相应的酰胺是一个非常有趣的结果(式5)。而TsN₃在CuI的存在下与一分子胺和炔发生的反应非常值得关注 (式6)。

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对甲苯磺酰叠氮名称

[ CAS 号 ]:
941-55-9

[ 中文名 ]:
对甲苯磺酰叠氮

[ 英文名 ]:
tosylazide

[中文别名 ]:

对甲苯碘酰迭氮

[英文别名 ]:

p-Toluenesulfonyl azide (8CI)
tosylazide
diazonio-(4-methylphenyl)sulfonylazanide
p-Tolylsulfonyl azide
p-Methylphenylsulfonyl azide
Tosyl azide
4-Methylbenzenesulfonyl azide
Benzenesulfonyl azide, 4-methyl-
p-Toluenesulfonyl azide
p-Toluenesulfonic acid azide

对甲苯磺酰叠氮物理化学性质

[ 密度 ]:
~0.90 g/mL at 20 °C

[ 分子式 ]:
C₇H₇N₃O₂S

[ 分子量 ]:
197.214

[ 闪点 ]:
4℃

[ 精确质量 ]:
197.025894

[ PSA ]:
92.27000

[ LogP ]:
2.52756

[ 外观性状 ]:
白色晶体

[ 折射率 ]:
n20/D 1.548

[ 储存条件 ]:
2-8°C

对甲苯磺酰叠氮MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

对甲苯磺酰叠氮安全信息

[ 符号 ]:

GHS02, GHS06, GHS08

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H225-H300-H304-H315-H336-H361d-H373

[ 警示性声明 ]:
P210-P261-P264-P281-P301 + P310-P331

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
F

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R5

[ 安全声明 (欧洲) ]:
16-35

[ 危险品运输编码 ]:
UN REST

[ 海关编码 ]:
2929909090

对甲苯磺酰叠氮合成路线

详细合成路线

对甲苯磺酰叠氮上下游产品

对甲苯磺酰叠氮上游产品

对甲苯磺酰叠氮下游产品

对甲苯磺酰叠氮制备

该试剂是在使用前用对甲苯磺酰氯与叠氮化钠原位反应来制备，反应条件简单且温和。

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对甲苯磺酰叠氮海关

[ 海关编码 ]: 2929909090

[ 中文概述 ]:
2929909090 其他含氮基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2929909090 other compounds with other nitrogen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%