三丁基乙炔基锡

三丁基乙炔基锡用途

三丁基乙炔锡与底物分子中sp²杂化碳相连的碘原子在Pd催化剂的作用下发生交叉偶联反应，在底物分子中引入乙炔基。

典型的底物分子是烯基碘和芳基碘。许多不同种类的商品Pd都是该反应的催化剂，实验室常备的Pd(PPh₃)₄ 就可以满足该反应的需求。一般来讲，该反应可以在非常温和的条件下进行，一般可以在室温下数分钟至几小时内完成。该反应的转化效率和产物的产率都非常高 (式1~式3)^[3~5]。如果使用二碘芳基化合物，则可以得到二乙炔基碘 (式4)。

将三丁基乙炔锡与四嗪化合物共热，四嗪化合物在放出氮气的同时与三丁基乙炔锡发生 [4+2] 反应，得到三丁基锡取代的二嗪化合物产物 (式5)。最近有人报道在镍催化剂的存在下，三丁基锡自身发生偶联，生成烯炔产物也是一个很有意义的结果 (式6)。

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三丁基乙炔基锡名称

[ CAS 号 ]:
994-89-8

[ 中文名 ]:
三丁基乙烯锡

[ 英文名 ]:
Tributylethynylstannane

[中文别名 ]:

乙炔基三正丁基锡

[英文别名 ]:

MFCD00009420
Stannane, tributylethynyl-
Tributyl(ethynyl)stannane

三丁基乙炔基锡物理化学性质

[ 密度 ]:
1.089 g/mL at 25 °C(lit.)

[ 沸点 ]:
281.6±0.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C₁₄H₂₈Sn

[ 分子量 ]:
315.082

[ 闪点 ]:
136.7±9.7 °C

[ 精确质量 ]:
316.121307

[ LogP ]:
9.26

[ 外观性状 ]:
透明无色液体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.5 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
n20/D 1.476(lit.)

[ 储存条件 ]:
2-8°C

三丁基乙炔基锡MSDS

三丁基乙炔基锡安全信息

[ 符号 ]:

GHS06, GHS08, GHS09

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H301-H312-H315-H319-H372-H400

[ 警示性声明 ]:
P273-P280-P301 + P310-P305 + P351 + P338-P314

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
T: Toxic;N: Dangerous for the environment;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R21

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S35-S36/37/39-S45-S60-S61

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2788 6.1/PG 3

[ WGK德国 ]:
3

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
6.1

[ 海关编码 ]:
2931900090

三丁基乙炔基锡合成路线

三丁基乙炔基锡上下游产品

三丁基乙炔基锡上游产品

三丁基乙炔基锡下游产品

三丁基乙炔基锡制备

通过三丁基氯化锡与乙炔锂反应来制备。

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三丁基乙炔基锡海关

[ 海关编码 ]: 2931900090

[ 中文概述 ]:
2931900090. 其他有机-无机化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单). 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ Summary ]:
2931900090. other organo-inorganic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward). MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

三丁基乙炔基锡文献

J. Chem. Soc. Perkin Trans. I , 1657, (1993)

Synlett , 557, (1994)

Acta Chem. Scand. 48 , 61, (1994)

更多文献