(S)-(-)-1-苯乙胺

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更新时间： 2024-10-05 10:55:24

CAS号：2627-86-3

常用名： (S)-(-)-α-甲基苄胺

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用途：手性α-甲基苄基胺的两个对映异构体在不对称合成中具有重要的地位。一方面该化合物可以大规模地商品化，是一个手性源化合物。另一方面，它独特的苄胺结构可以方便地发生脱苄基反应。因此成为一个重要的手性辅助合成试剂。
手性α-甲基苄基胺最成熟的功能之一是对外消旋羧酸的手性拆分。将该化合物与外消旋羧酸在合适的溶剂中搅拌，生成一对非对映异构体的混合物。由于两者的物理性质不同，例如：溶解度不同，许多时候其中的一个对映异构体会自动从溶剂中结晶出来。如果选用合适的溶剂进行分步结晶，有时会得到非常理想的分离效果 (式1)。

手性α-甲基苄基胺也常常用于不对称反应中对映异构体纯度的鉴定。通过与所测定的对映异构体混合物反应引入一个新的手性中心，得到一对非对映异构体。这样就可以简单地通过NMR的方法来了解不对称反应的对映体选择性能力 (式2)。

手性α-甲基苄基胺最大的用途是作为手性合成反应的辅助试剂，它利用自身的手性在反应中诱导或者控制产物的立体化学。待反应完成后，利用氢解反应脱去苄基。在这些情况下，试剂分子中的氮原子留在了产物的分子中，成为合成手性含氮化合物最惯用的策略。环氧化合物的手性开环氨基化反应是该试剂参与的一个重要反应 (式3) [4~6] 。

手性α-甲基苄基胺与适当的羰基生成手性亚胺后参与的一些反应也是合成手性氮环化合物的重要方法。例如：手性亚胺与二烯进行杂原子Diels-Alder (D-A) 反应生成手性氮环化合物，然后脱去苄基得到理想的产物 (式4)。手性亚胺也可以用于其它类型手性化合物的合成 (式5) [7~9] 。但是，手性α-甲基苄基胺作为手性辅助试剂有一个致命而且不能克服的缺点，就是被诱导的产物的对映异构体纯度一般不高。原因在于该试剂结构的本质，因为在与氨基相连的手性碳原子周围缺乏合适的空间位阻 (式6)。
物理化学性质： CAS号：2627-86-3 常用中文名：(S)-(-)-α-甲基苄胺常用英文名：L-1-Phenylethylamine 分子式：C8H11N 分子量：121.180 密度：0.94 沸点：187-189 ºC 熔点：-10ºC 闪点：79 ºC 储存条件：存放于惰性气体之中;避免空气,湿气 (吸湿)

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凯茵科技是一家高品质化学生产厂家。Keychems是天津凯茵科技有限公司的产品品牌。
凯茵科技是一家具有有机合成工业背景的化学公司，不仅可以提供优质的化学产品，还可以提供合成产品的研究开发、工艺优化和生产控制等产业化技术服务，把先进的工业生产经验带入到试剂行业中。
Keychems凯茵产品：
凯茵科技是一家高品质化工生产厂家。目前提供上千种化合物，多种包装规格，现货充足，并且每天都有新产品入库。凯茵科技作为专业的化学公司，有着专业的生产管理和严苛的生产工序，从原料的采购、合成、纯化到成品的检测、分装、出库，每一道工序都是我们对品质的坚守。我们严格按照行业的最高标准执行，并且所有生产过程具有可追溯性。这不仅保证Keychems凯茵产品的纯度及品质达到国内最高水平，而且保证客户购买同一产品的质量始终稳定一致，为客户的研发提供强有力的技术支持。产品品质是我们的生命，优质服务是我们的追求！
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凯茵科技拥有国内最优秀的化学工艺工程师和工程专家，有着20年以上的工业项目开发经验，都曾主导开发过多个高难度有机合成项目，年产值在数十亿元以上，为国内生产企业创造了丰厚的利润。Keychems寓意是一把开启有机合成工业之门的钥匙。凯茵科技作为高校、科研单位与工业企业联系的纽带，借助国内工业领域里最先进的生产经验，能够更好的将科研领域里先进的化学技术引入到国内合成工业领域中，促进先进技术与工业生产的良性结合，实现先进技术在工业领域里价值最大化，共同推动中国有机合成工业的发展。

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