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猪去氧胆酸

猪去氧胆酸用途

Hyodeoxycholic acid 是有肠道菌群在小肠中形成的次级胆汁酸,为 TGR5 (GPCR19) 的激动剂,在 CHO 细胞中,EC50 值为 31.6 µM。

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猪去氧胆酸名称

[ CAS 号 ]:
83-49-8

[ 中文名 ]:
猪去氧胆酸

[ 英文名 ]:
Hyodeoxycholic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Hyodeoxycholic
MFCD00003681
Iodeoxycholic acid
EINECS 201-483-2
HYODEOXYCHOLANIC ACID
HYODESOXYCHOLIC ACID
HYDROCHOLIC ACID
7-deoxyhyocholicacid
HDCA
Pig deoxybile acid

猪去氧胆酸生物活性

[ 描述 ]:

Hyodeoxycholic acid 是有肠道菌群在小肠中形成的次级胆汁酸,为 TGR5 (GPCR19) 的激动剂,在 CHO 细胞中,EC50 值为 31.6 µM。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> GPCR19

研究领域 >> 代谢疾病

天然产物 >> 类固醇

[ 靶点 ]

Human Endogenous Metabolite

[体外研究]

猪去氧胆酸是由肠道菌群在小肠中形成的二级亲水性胆汁酸,并且作为TGR5的激动剂,在CHO细胞中的EC50为31.6μM[1]。猪去氧胆酸(50,100μM)增加RAW 264.7细胞中参与胆固醇流出的基因(Abca1,Abcg1和Apoe)的表达[2]。

[体内研究]

猪去氧胆酸(HDCA; 1.25％(wt/wt))显着降低脂肪量并增加瘦体重,但不会提高LDLRKO小鼠中任何器官毒性标记物的血清水平。猪去氧胆酸抑制LDLRKO在多个部位的动脉粥样硬化病变形成,改善血浆脂蛋白谱,降低血浆葡萄糖水平和肠道胆固醇吸收效率,并通过粪便输出增加每日胆固醇排泄。通过胆固醇外排试验测量,猪去氧胆酸也可改善HDL功能[2]。

[动物实验]

小鼠[2]对于动脉粥样硬化研究，给8周龄雌性LDLRKO小鼠喂食西方饮食（21％脂肪，0.15％胆固醇; TD.88137）8周。在该时间点对一组小鼠（基线组）实施安乐死，以测量主动脉根部区域和无名动脉中的损伤。在基线组中未检查整个主动脉中的动脉粥样硬化病变。然后将剩余的小鼠分成2组，并在安乐死之前再喂食以下饮食15周：第1组，食物饲料（5％脂肪，AIN-76A啮齿动物饮食）;和组2，食物饮食+ 1.25％（wt / wt）猪去氧胆酸。对于其他研究，在表型测量之前，将8周龄雌性LDLRKO小鼠喂食食物饲料或食物饲料+ 1.25％猪去氧胆酸3周。每周记录食物消耗和体重。使用Bruker Minispec和Eco Medical Systems的软件[2]通过磁共振成像（MRI）测量动物的总体脂肪量和瘦体重。

[参考文献]

[1]. Sato H, et al. Novel potent and selective bile acid derivatives as TGR5 agonists: biological screening, structure-activity relationships, and molecular modeling studies. J Med Chem. 2008 Mar 27;51(6):1831-41.

[2]. Shih DM, et al. Hyodeoxycholic acid improves HDL function and inhibits atherosclerotic lesion formation in LDLR-knockout mice. FASEB J. 2013 Sep;27(9):3805-17.

[相关活性小分子]

猪去氧胆酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
547.1±25.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
200-201 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₂₄H₄₀O₄

[ 分子量 ]:
392.572

[ 闪点 ]:
298.8±19.7 °C

[ 精确质量 ]:
392.292664

[ PSA ]:
77.76000

[ LogP ]:
5.00

[ 外观性状 ]:
本品是由猪胆汁中提取的一种胆烷酸，为白色或略带微黄色粉末，臭且微腥、味苦。Mp 197℃(分解)。略溶于醇，在丙酮中微溶，在乙醚、氯仿中极微溶，几乎不溶于水。本品能抑制胆酸的形成及溶解脂肪，降低血中胆固醇和甘油三酯。

[ 蒸汽压 ]:
0.0±3.3 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.543

[ 储存条件 ]:
Refrigerator

猪去氧胆酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: FZ2050000

CHEMICAL NAME :: 5-beta-Cholan-24-oic acid, 3-alpha,6-alpha-dihydroxy-

CAS REGISTRY NUMBER :: 83-49-8

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 3218394

LAST UPDATED :: 199612

DATA ITEMS CITED :: 1

MOLECULAR FORMULA :: C24-H40-O4

MOLECULAR WEIGHT :: 392.64

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Mutation in microorganisms

TEST SYSTEM :: Yeast - Saccharomyces cerevisiae

DOSE/DURATION :: 5600 umol/L

REFERENCE :: ARTODN Archives of Toxicology. (Springer-Verlag, Heidelberger Pl. 3, D-1000 Berlin 33, Fed. Rep. Ger.) V.32- 1974- Volume(issue)/page/year: 60,192,1987

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猪去氧胆酸安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin . R40:Limited evidence of a carcinogenic effect.

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36/37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
FZ2050000

猪去氧胆酸制备

　　将新鲜的猪胆法中加饱和石灰水上清液，加热至沸，生成胆红素钙盐，过滤，母液趁热加盐酸酸化至刚果红变蓝，析出结合胆汁酸的黑色胶状沉淀，除去乳状液，收集沉淀物，得粗猪胆汁酸。取粗胆汁酸加入1.5倍氢氧化钠和9倍水，加热水解16h以上。冷却后，虹吸除去上部淡黄色液体，沉淀物加入适量水使之溶解。水溶液中加入盐酸或硫酸至ph3.0～3.5。分取沉淀物，水洗至近中性，真空干燥，得猪脱氧胆酸粗品。取猪脱氧胆酸粗品加5倍量醋酸乙酯，再加入15%～20%活性炭，加热回流溶解、脱色。放冷后过滤，滤渣再加3倍量醋酸乙酯回流，过滤。合并滤液，再加20%无水硫酸钠脱水。滤除硫酸钠后，滤液浓缩至原体积的1／5～1／3，放冷结晶。过滤分取结晶，结晶以少量醋酸乙酯洗涤，真空干燥，可得猪脱氧胆酸。

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猪去氧胆酸文献

Quantification of 15 bile acids in lake charr feces by ultra-high performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry.

J. Chromatogr. B. Analyt. Technol. Biomed. Life Sci. 1001 , 27-34, (2015)

Many fishes are hypothesized to use bile acids (BAs) as chemical cues, yet quantification of BAs in biological samples and the required methods remain limited. Here, we present an UHPLC-MS/MS method f...

Evaluation of cynomolgus monkeys for the identification of endogenous biomarkers for hepatic transporter inhibition and as a translatable model to predict pharmacokinetic interactions with statins in humans.

Drug Metab. Dispos. 43 , 851-63, (2015)

Inhibition of hepatic transporters such as organic anion transporting polypeptides (OATPs) 1B can cause drug-drug interactions (DDIs). Determining the impact of perpetrator drugs on the plasma exposur...

Bile diversion to the distal small intestine has comparable metabolic benefits to bariatric surgery.

Nat. Commun. 6 , 7715, (2015)

Roux-en-Y gastric bypass (RYGB) is highly effective in reversing obesity and associated diabetes. Recent observations in humans suggest a contributing role of increased circulating bile acids in media...

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