2-溴甲基丙烯酸乙酯
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更新时间： 2022-07-07 07:54:53
CAS号：17435-72-2
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用途： 2-甲基溴丙烯酸乙酯是强的烯丙基烷基化试剂。它的有机衍生物可以用来制备α-亚甲基内酯和内酰胺；它还是重要的丙烯酸聚合单体。
亲电烷基化试剂 羧基 (Michael受体) 可以提高烯丙基溴的亲电活性，因此该试剂可作为强有力的烯丙基亲电试剂使用。该试剂可以与不同有机金属试剂、偕二金属试剂或O-、S-、N- 和P-亲核试剂发生偶合反应 (式1)。
2-甲基溴丙烯酸乙酯与氰甲基铜的烷基化反应会以89% 产率生成相应的1-(3-氰乙基)丙烯酸酯，而π-2(甲氧基)溴化镍则可用来制备5-乙氧基羰基-5-己烯-2-酮。钯催化剂与乙烯基和芳基锡、乙烯基锆试剂交叉偶合，生成相应的2-烯丙基-和2-苯丙烯酸酯。与锌或锌-铜有机金属衍生物反应，生成各种多官能团丙烯酸衍生物 (式2)。
其它亲核试剂也会发生烯丙基化反应，如环1,3-二酮的烯醇式 (或它们的烯醇醚)、β-酮酯、β-二甲基氨基丙酸酯和双环烯醇物。先发生烷基化反应，后与二烯醇化物的Michael加成，生成环或双环化合物；而如果先烷基化反应，后发生Claisen缩合，则会生成α-亚甲基环戊酮 (式3)。
2-(溴甲基)丙烯酸乙酯一个最重要的用途是应用在假Reformatsky反应中。这个反应经过一种有机锌中间体，生成α-亚甲基-γ-内酯 (式4)。这个反应还可以用于不同类型的羰基化合物。
DMF中的2-(溴甲基)丙烯酸乙酯/(烯丙基)-镍是一种很强的选择性亲核试剂 (式5)。碘代酮还能与2-(溴甲基)丙烯酸乙酯发生取代反应，生成酮酯化合物 (式6)。
物理化学性质： CAS号：17435-72-2 常用中文名：2-溴甲基丙烯酸乙酯 常用英文名：Ethyl 2-(bromomethyl)acrylate 分子式：C6H9BrO2 分子量：193.038 密度：1.4±0.1 g/cm3 沸点：191.9±23.0 °C at 760 mmHg 熔点：134-136℃ 闪点：69.9±22.6 °C 储存条件：2-8°C
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