溴化铟(III)
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更新时间: 2024-04-02 17:16:02
CAS号:13465-09-3
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用途: InBr 3 是一个水溶性的绿色路易斯酸催化剂,能高化学选择性、区域选择性和立体选择性地用于多种类型的有机合成。相比于传统路易斯酸,InBr 3 对水汽稳定、可循环使用、操作简单、能够容忍含氧和含氮底物以及能够用于催化反应(如催化醛和缩醛的炔基化反应、Michael加成反应以及吲哚的磺化反应等),非常符合绿色化学的概念。
芳香胺与烯糖在InBr 3 催化下能够高产率和高立体选择性地生产苯并杂二环化合物 (式1),为苯并杂环化合物的合成提供了一种简单高效的一步合成法。虽然该反应在InCl 3 作用下也能进行,但InBr 3 表现出了更强的催化活性。
三乙基硅烷、烯酮和醛在InBr 3 催化下能够高产率地发生三组分羟醛缩合反应 (式2),反应经历了原位产生氢化铟中间体以及其对烯酮的加成配位反应。
端炔底物与芳基碘化物在PdCl 2 (PPh 3 ) 2 - InBr 3 催化体系作用下能够高产率地发生交叉偶联反应 (式3),该方法能应用于2-苯基吲哚化合物的一步合成,即作用于2-苯基乙炔基苯底物,使其发生分子内环加成得到相应的吲哚产物。
吲哚与醌在InBr 3 催化下能够发生共轭加成反应,得到3-吲哚醌化合物 (式4),吲哚与萘醌也能在InBr 3 作用下发生类似反应。
α-取代的乙烯基芳烃在InBr 3 催化下能够有效发生二聚反应(式5)。该反应的亮点在于能够通过调节取代基的类型来获得不同的二聚产物,如吸电子取代基的存在会导致开链二聚,而给电子取代基的存在则导致成环二聚反应。
在催化量的InBr 3 存在下,苄基醇、烯丙基或苄基醋酸盐能与烯丙基硅烷发生脱氧烯丙基化反应,高产率地得到相应的烯丙基化产物 (式6)。
InBr 3 还能有效催化环氧化物与芳香胺的氨解反应,高产率地得到相应的β-氨基醇化合物 (式7),这是合成天然产物的重要中间体。
1,3-二羰基化合物与醛和尿素在InBr 3 催化下能发生Biginelli类型三组分成环缩合反应,高产率地得到带取代基的四氢嘧啶酮化合物 (式8)。
物理化学性质: CAS号:13465-09-3 常用中文名:溴化铟(III) 常用英文名:Indium(III) bromide 分子式:Br3In 分子量:354.53000 密度:N/A 沸点:656ºC(lit.) 熔点:220ºC(lit.) 闪点:N/A 储存条件:室温,密封,干燥
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