碘化钐(II)
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更新时间: 2024-08-26 13:45:55
CAS号:32248-43-4
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用途: 碘化钐(SmI 2 )是有机合成中一个具有广泛用途的试剂。它参与的主要反应包括:自由基环化反应;羰基-烯烃偶联反应;频哪偶联反应;羟醛缩合反应;Barbier反应;Reformatsky反应等。已经有多篇论文对它们的性质和应用进行了详细的综述。
SmI 2 最基本的反应是它的还原反应。在HMPA作为共溶剂的情况下,它可以方便地除去底物分子中的卤原子 (式1)。在可见光照射的情况下,不使用HMPA 也可以得到同样的结果。杂原子键,例如N-N或者N-O键,在SmI 2 的作用下能够发生选择性断裂,这种性质在多官能团复杂化合物的合成中特别有用 (式2)。
SmI 2 的特征反应之一是在一分子醛的存在下,1,3-羟基酮在低温下数分钟内被还原成为1,3-二羟基化合物的单酯衍生物。反应的机理可能是通过一个环状过渡态进行的,所以反应中新形成的羟基保持高度的立体选择性 (式3)。α-羟基酮在SmI 2 的作用下,一分钟之内可以将羟基除去生成相应的酮 (式4) [9~11] 。
二醛在SmI 2 的作用下发生频呐醇偶联反应,生成大环化合物。该反应不仅反应条件简单,而且给出比较满意的产率 (式5)。SmI 2 参与的最有价值的反应是羰基-烯烃偶联反应。使用带有拉电子基团的缺电子烯烃有助于提高反应的收率 (式6)。
物理化学性质: CAS号:32248-43-4 常用中文名:碘化钐 常用英文名:Samarium(II) iodide 分子式:I2Sm 分子量:404.169 密度:0.922 沸点:N/A 熔点:N/A 闪点:-2 °F 储存条件:2-8°C
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