6-（氯甲基）尿嘧啶

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更新时间： 2024-10-28 15:42:22

CAS号：18592-13-7

常用名： 6-(氯甲基)脲嘧啶

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应用6-(氯甲基)脲嘧啶为嘧啶类化合物，可用作医药中间体。应用盐酸替吡嘧啶是一种胸苷磷酸化酶抑制剂，与曲氟尿苷组成复方制剂，被开发用于治疗晚期结直肠癌、胃癌等，已于2014年3月在日本批准上市。6-(氯甲基)脲嘧啶是生产盐酸替吡嘧啶的关键中间体，生产盐酸替吡嘧啶一般以6-(氯甲基)脲嘧啶为原料，先进行氯代反应，然后与2-亚胺基吡咯烷缩合制得。制备(1)在500mL三口瓶中，加入乳清酸(15.6g，0.10mol)，然后加入300mL无水甲醇，搅拌下降温至0℃，保持温度0～5℃滴加氯化亚砜(10.9mL，0.15mol)，滴毕升温至回流搅拌反应6小时。稍冷，减压蒸干溶剂，加入50mL无水甲醇脱带。加入150mL甲基叔丁基醚，室温搅拌1小时，抽滤，甲基叔丁基醚洗。干燥，得15.8g化合物1，收率92.9％。(2)在500ChemicalbookmL三口瓶中，加入化合物1(15.8g，0.093mol)，然后加入300mL无水甲醇，室温搅拌溶清，加入无水氯化钙(20.6g，0.19mol)，搅拌下降温至0℃，保持温度0～5℃分批加入60％硼氢化钠(17.6g，0.28mol)，加毕升至室温搅拌过夜。抽滤，30mL无水甲醇泡洗滤饼，滤液用冰乙酸中和至pH＝7，然后减压蒸干溶剂，加入100mL叔丁醇，室温搅拌1小时，抽滤，叔丁醇洗。干燥，得11.5g化合物2，收率87.1％。(3)在250mL三口瓶中，加入化合物2(11.5g，0.081mol)，然后依次加入115mL二氯甲烷、氯化亚砜(17.6mL，0.24mol)和催化量N,N-二甲基甲酰胺，加毕升温至回流搅拌反应2小时。冷却至室温，抽滤，二氯甲烷洗，干燥，得11.8g，6-(氯甲基)脲嘧啶，收率90.8％

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公司名：陕西锡铂岚生物科技有限公司

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