Diethyl (2-oxopropyl)phosphonate

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更新时间： 2022-02-12 11:51:32

CAS号：1067-71-6

常用名： 乙酰基甲基膦酸二乙酯

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用途：丙酮基膦酸二乙酯多用于将醛或酮转化为α,β-不饱和酮 [1~4] ，也可与二价阴离子反应生成相应的β-羰基膦酸酯。
Horner-Emmos反应丙酮基膦酸二乙酯常作为Horner-Emmos试剂，用于合成各种α,β-不饱和酮。醛转化为α,β-不饱和酮的反应产率很高，如以醛为底物合成α,β-不饱和酮 (式1)，也可以与半缩醛反应 (式2)。产物具有较高的立体选择性，多为反式构型。亲电性越弱，空间位阻越大，反应的产率越低。需要说明的是，Horner-Emmos反应可在质子性溶剂中进行。

β-羰基膦酸酯的制备利用丙酮基膦酸二乙酯可制备α-取代或γ-取代的β-羰基膦酸酯，反应时多利用强碱性物质将丙酮基膦酸二乙酯转化为一价或二价的负离子，也可在催化剂作用下与亲电试剂反应合成相应的β-羰基膦酸酯 (式3)。

在碱的作用下，丙酮基膦酸二乙酯可在两个位点分别形成碳负离子，从而可作为二价阴离子与亲电性试剂作用生成二酮类化合物 (式4)。常用的碱有NaH、LDA等。
物理化学性质： CAS号：1067-71-6 常用中文名：乙酰基甲基膦酸二乙酯常用英文名：Diethyl (2-oxopropyl)phosphonate 分子式：C7H15O4P 分子量：194.165 密度：1.1±0.1 g/cm3 沸点：263.1±23.0 °C at 760 mmHg 熔点：N/A 闪点：126.9±42.9 °C 储存条件：室温

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