Trifluoromethanesulfonic acid

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更新时间： 2024-04-05 10:15:20

CAS号：1493-13-6

常用名： 三氟甲烷磺酸

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用途： 1. 用途十分广泛，是己知的一种最强有机酸，是万能的合成工具。具有强腐蚀性、吸湿性，广泛用于医药、化工等行业。如核苷，抗生素，类固醇，蛋白质，配糖类，维生素合成，硅橡胶改性等。
2. 三氟甲磺酸是实验室比较常用的一种有机强酸，它可以用来制备三氟甲磺酸酐和多种三氟甲磺酸衍生物，三氟甲磺酸也是烯和醚类寡聚和多聚的有效催化剂。
三氟甲磺酸可以在过量的五氧化二磷或乙烯酮的存在下发生脱水反应，生成重要的有机中间体三氟甲磺酸酐 (式1)。

用作酸催化剂三氟甲磺酸是最强的有机酸之一，由于三氟甲磺酸和它的共轭碱 (三氟甲磺酸根) 在热力学上都是非常稳定的，它对于一般的氧化-还原反应不敏感。因此，三氟甲磺酸在各种需要酸催化的反应中，几乎都可以用来作催化剂。
由于三氟甲磺酸具有很强的给质子的特性，它可以用来催化一些在一般条件下难以发生的Diels-Alder关环反应。例如，式2所示的二烯与羰基化合物的环加成反应。

三氟甲磺酸也是一种很强的Lewis酸，相应的三氟甲磺酰基具有很强的吸电子性能，当它和酰基化试剂结合时，生成活化的酰基化中间体，进而比较容易发生催化Friedel-Crafts酰基化反应 [3~5] 。例如，三氟甲磺酸的三甲基硅酯可以催化分子内的Friedel-Crafts酰基化反应，生成环状酮类化合物 (式3)。还有其它一些三氟甲磺酸盐也具有催化Friedel-Crafts烷基化和Friedel-Crafts酰基化反应，例如，4-苄基氨甲酰苯基苯胺三氟甲磺酸盐(BCPPAT) 和Yb(OTf) 3 是高效Friedel-Crafts苄基化和环己基化反应的催化剂，三氟甲磺酸作为最强的有机酸之一，它具有很强的给质子能力，可以使很多基团发生离子化。例如：它可以离子化叠氮化合物，使之更容易发生Diels-Alder反应 (式4)。

作为过渡金属的配体三氟甲磺酸根可以作为一些过渡金属的配体，它的金属盐可以作为一些反应的催化剂，例如，三氟甲磺酸铜(I) 可以催化Diels-Alder反应的顺利进行 (式5)。

Aldol缩合反应一些三氟甲磺酸盐还可以催化Aldol缩合反应，例如，铑的三氟甲磺酸盐可以催化分子内的Aldol缩合反应 (式6)。
物理化学性质： CAS号：1493-13-6 常用中文名：三氟甲烷磺酸常用英文名：Trifluoromethanesulfonic acid 分子式：CHF3O3S 分子量：150.077 密度：1.9±0.1 g/cm3 沸点：162.0±0.0 °C at 760 mmHg 熔点：-40 °C 闪点：None 储存条件：−20°C

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