2-METHYL-6-NITROBENZOIC ANHYDRIDE

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更新时间： 2024-04-03 12:45:20

CAS号：434935-69-0

常用名： 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐

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用途： MNBA是一个非常有效的脱水缩合试剂，经过一个简单的步骤混合反应物试剂，然后从等摩尔的羧酸和醇类制备羧酸酯类，从羟基羧酸中制备内酯，反应产物收益率好，化学纯度高。
1.酯化反应
在碱性条件下，首先将三乙基胺，二甲基氨基吡啶（DMAP）和MNBA溶于溶剂中，混合后加入羧酸，室温下搅拌，加入醇厚，羧酸酯就可以很容易的获得 1) 。表格1中就是一个典型的例子，MNBA中的硝基基团在室温下促进酯化反应。此外，在MNBA的芳香环上2-位和6-位处引入取代基可以阻止羧酸酯副产物的生成。这两种效应使得反应活性增强，合成羧酸酯收益率高，纯度高。

2.内酯化反应
Shiina等人利用MNBA进行分子内的酯化反应 2) ，使用DMAP作为基质和催化剂制备大环酮类，收益率很高，选择性也很高。这个方法可以应用到具有酸敏结构的化合物比如说乙缩醛。此外，当化合物中含有ω-羟基羧酸，和二级羟基基团时（见表二）可以得到相应的内酯，选择性很高。这个方法被成功的应用到了合成八环乳糖 A(Scheme 1 ) 3) 和八环乳糖 B 4) 的八元环结构上面。

此外，使用三乙基胺作基质，4-二甲氨基吡啶氧化物（DMAPO）作催化剂进行内酯化反应式，MNBA，三乙基胺，4-二甲氨基吡啶氧化物溶解在溶剂里面，然后缓慢的逐滴滴加羟基羧酸，室温下搅拌，反应结束后得到相应的内酯。（Scheme 2）

综上所述，使用产品MNBA的酯化反应和内酯化反应在碱性至中性的条件下都可以完成，另外，这个方法分离中间产物简单。总之，MNBA是一个非常有效的脱水缩合试剂，经过一个简单的步骤混合反应物试剂，然后从等摩尔的羧酸和醇类制备羧酸酯类，从羟基羧酸中制备内酯，反应产物收益率好，化学纯度高。物理化学性质： CAS号：434935-69-0 常用中文名：2-甲基-6-硝基苯甲酸酐常用英文名：2-Methyl-6-nitrobenzoic anhydride 分子式：C16H12N2O7 分子量：344.276 密度：1.4±0.1 g/cm3 沸点：559.4±50.0 °C at 760 mmHg 熔点：177ºC 闪点：246.5±32.1 °C 储存条件：存放于惰性气体之中;避免湿气 (分解)

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