1-[diazomethyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane

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更新时间： 2023-10-10 17:30:31

CAS号：25411-73-8

常用名： 1-[diazomethyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane

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用途：重氮甲基膦酸二乙酯在有机合成化学中的应用比较广泛，多用于合成β-羰基膦酸酯、炔烃 [2~7] 、电子云密度较大的烯烃、五元氮杂环化合物 [9~11] 以及某些难于合成的三元环化合物。
β-羰基膦酸酯的制备在二氯化锡的作用下，DAMP可直接与醛反应生成相应的β-羰基膦酸酯 (式1)。

炔烃的制备在DAMP与锂盐、钾盐(如丁基锂, 异丁醇钾)的作用下，醛可转化为相应的炔烃化合物 (式2)。该反应经历类似Horner- Wadsworth-Emmons消去反应生成重氮化合物，进而烷基发生迁移，同时脱掉重氮基团而得到炔烃化合物 [2,4 ~6] 。酮也可通过类似的机理生成炔烃类化合物。中等环的环酮按此反应将得到烯烃，而不是炔烃，但小环的环酮因存在张力有发生重排扩环成环炔的趋势 (式3)。

烯烃的制备链状或环状酮均可在DAMP/醇钠等的作用下转化为烯醇醚类化合物，该反应可能经历了重氮烯烃的中间体，不过由于烷基的迁移能力较弱，因此反应最终通过亲核取代生成烯烃，而不是通过消去反应生成炔烃化合物 (式4)。

五元环化合物的合成酮与DAMP反应时，通过分子内C-H键的插入而生成了五元环化合物。使用该方法可以合成环状烯烃、呋喃衍生物等。如烯烃在重氮甲基膦酸二乙酯作用下生成三唑的反应，该反应虽然产率较高，但是反应时间较长 (式5)。

卡宾中间体的形成 DAMP与酮的反应可能经历了卡宾中间体的反应历程，因此有时也可利用此性质来合成一些难以获得的三元环产物 (式6)。在亚铜配合物的催化下，DAMP也可直接形成卡宾，以制备三元环产物 (式7)。
物理化学性质： CAS号：25411-73-8 常用中文名：1-[diazomethyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane 常用英文名：1-[diazomethyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane 分子式：C5H11N2O3P 分子量：178.12600 密度：N/A 沸点：N/A 熔点：N/A 闪点：N/A

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