dimethyldioxirane
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发布时间： 2021-07-26 18:31:45
CAS号：74087-85-7
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用途： DDO是一种具有选择性的活泼氧化剂。可以使烯烃和芳香烃发生环氧化反应，氧化烷烃使之产生含氧官能团，并且可以氧化醇、醚、胺、亚胺和硫化物等。操作时通常将冷的DDO溶液加入到反应物的冷丙酮或其它溶剂的溶液中。
环氧化反应 环氧化双键是DDO应用的主要方面，DDO的溶液能有效地将许多烯烃转化为环氧化合物。由于使用DDO进行环氧化反应具有条件温和且立体选择性高的优点，因此它被广泛应用于各种碳-碳双键的环氧化反应中 (式2~式5) [1,4~6] 。
取代苯酚可以被DDO氧化成醌 (式6)，相应的苯二酚是该反应的中间产物，但很快进一步氧化为终产物。
C-H键的氧化 有趣的是，DDO能够氧化不活泼的C-H σ键，在C-H之间插入一个氧原子，使饱和的烷烃产生官能基，这开辟了氧化反应研究的一个重要领域 (式7)。DDO对不同C-H键的反应性次序为：3°> 2°>1°。
含氮化合物的氧化 选择性氧化含氮有机化合物通常难以实现，但利用DDO可以很好地达到目的。例如该试剂最初的应用之一就是将一级胺氧化成相应的硝基化合物 (式8，式9)，这可能经历了羟胺和亚硝基等中间体的逐步氧化过程。
将有机硫化物氧化为亚砜或砜 DDO可以很快地将有机硫化物氧化成亚砜，并进一步氧化成砜 (式10，式11)。部分氧化可通过控制加入DDO的量来实现。
物理化学性质： CAS号：74087-85-7 常用中文名：二甲基二环氧乙烷 常用英文名：Dimethyldioxirane 分子式：C3H6O2 分子量：74.078 密度：1.0±0.1 g/cm3 沸点：-21.6±23.0 °C at 760 mmHg 熔点：N/A 闪点：-31.1±29.4 °C
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