Lithium tri-sec-butyl borohydride

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更新时间： 2022-01-28 16:52:26

CAS号：38721-52-7

常用名： 三仲丁基硼氢化锂

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用途： 1.用于有机合成中间体，应用实例如下图所示：

2.三异丁基硼氢化锂 (L-Selectride) 在有机合成中被用作优秀的、温和的和高度选择性的还原试剂。它是Selectride家族中的一个代表，具有较好的溶解度和较低价格的优势，所以更广泛地得到应用。
与NaBH 4 的结构进行比较，可以清楚地看到L-Selectride的反应选择性主要来自于两个方面：(1) 它的分子中仅含有一个负氢离子，容易定量地控制试剂的用量；(2) 它的分子中有3个异丁基，自身具有较大的位阻，更容易在底物位阻小的区域发生选择性反应。此外，L-Selectride的还原能力明显地受到反应温度的影响。
在THF溶剂中，L-Selectride与酮的还原反应可在低温下进行。很多对反应条件敏感的官能团均不受到明显的影响，例如：氰基、缩酮、缩醛、硅醚等 (式1，式2)。

L-Selectride与α,β-不饱和酮的还原反应可以根据底物分子结构的不同而变化 (式3，式4)。在链状底物的反应中，酮被选择性地还原为醇。在环状底物反应中，双键优先被还原。当分离酮与α,β-不饱和酮共存在同一个底物分子中时，使用限量的试剂，可以选择性地将分离酮还原成为醇，而α,β-不饱和酮保持不变。

当酮的邻位有手性基团时，L-Selectride与酮的还原反应具有很高的立体选择性 (式5)。使用合适的用量和条件，L-Selectride可以将酯基还原成为半缩醛。非常有趣地观察到，在此反应条件下，叠氮官能团可以不受到严重的影响 (式6)。
物理化学性质： CAS号：38721-52-7 常用中文名：三仲丁基硼氢化锂常用英文名：Lithium triisobutylhydroborate 分子式：C12H27BLi 分子量：190.103 密度：0.89 g/mL at 25 °C 沸点：N/A 熔点：N/A 闪点：1 °F 储存条件：Flammables area

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