Tosylmethyl isocyanide
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更新时间： 2022-01-28 22:32:52
CAS号：36635-61-7
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用途： 1.制备腈。合成杂环如唑，嘧啶，吡咯。噻唑。三唑等。由酮制a一羟醛。合成酮和1,2一二酮等。
2.对甲苯磺酰甲基异氰 (TosMIC) 是有机化学官能团转换反应中最有用的多功能试剂和合成子之一。TosMIC在杂环合成中可以用来方便地制备咪唑、噻唑、恶唑、三氮唑、吲哚、吡咯等。TosMIC参与的增加一个碳原子的还原氰基化反应和二烷基化反应具有独到之处。最近刚刚出版的一篇论文对TosMIC化学进行了详细的综述。
TosMIC与酮生成腈的还原氰基化反应是该试剂最特征的反应之一。反应的机理是TosMIC在碱的存在下生成碳负离子与酮羰基发生亲核加成反应，然后失去磺酰基和甲酰基生成腈。该反应需要使用过量的碱，常用的碱为t-BuOK。反应一般在室温下数小时内完成，产率中等到较高水平 (式1，式2)。TosMIC与甾体17-酮反应时，生成两种异构体的混合产物 (式3)。
TosMIC与卤代烃发生烷基化反应，生成多一节碳的酮。分子间的烷基化反应生成对称或者不对称的链状酮，分子内的烷基化反应生成相应的环状酮 (式4，式5)。
TosMIC与α,β-不饱和羰基化合物反应生成吡咯环的反应一般给出较好的产率，羰基或者其它拉电子基团的存在对反应活性的影响非常大 (式6，式7)。最近有人报道简单的芳基乙烯就可以与TosMIC发生形成吡咯环的反应 (式8)。
物理化学性质： CAS号：36635-61-7 常用中文名：对甲基苯磺酰甲基异腈 常用英文名：Tosylmethyl isocyanide 分子式：C9H9NO2S 分子量：195.238 密度：1.24 g/cm3 沸点：400.9ºC at 760 mmHg 熔点：109-113 °C(lit.) 闪点：196.3ºC 储存条件：-20°C
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