Diphenylcarbamyl chloride

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更新时间： 2022-02-12 18:09:22

CAS号：83-01-2

常用名： N,N-二苯基氯甲酰胺

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用途： 1.酚类试剂。有机合成。
2.二苯氨基甲酰氯(DPC-Cl) 是一种常用的酰化试剂，可用于Friedel-Crafts酰基化；可以酰化胺、氨基酸、硫醇、苯酚、羧酸盐等；可用作寡核苷酸合成时的保护基，在浓氨水-甲醇或NaOH-甲(乙)醇等作用下可脱除保护基。
羧基的引入在AlCl 3 催化下，DPC-Cl 可在芳环上引入一个羧基。烷基或烷氧基取代的芳环容易发生反应。产物二苯基酰胺用碱水解，再酸化可得到羧酸 (式１)。

与氨基的反应 DPC-Cl易与一级 (式2)、二级脂肪胺 (式3)等反应 [4~7] 。

与巯基的反应在碱性条件下 (如NaHCO 3 )，在乙醇溶液中DPC-Cl可与硫醇反应 (式4)。

用作寡聚核苷酸合成时的保护基在合成寡聚核苷酸时，鸟嘌呤核苷的碱基容易发生副反应，需要加以保护，DPC-Cl可以将鸟嘌呤碱基的烯醇异构体酰基化而对其进行保护，这种方法在合成具有鸟嘌呤碱基和与鸟嘌呤碱基类似的核苷化合物时 [9~12] ，发挥着重要作用 (式5)。

与含双键的醇类化合物的反应 DPC-Cl可与包含双键的醇类化合物发生酯化反应 (式6)。

与叠氮化钠的反应 DPC-Cl可与叠氮化钠反应，生成相应的叠氮化合物 (式7)。
物理化学性质： CAS号：83-01-2 常用中文名：N,N-二苯基氯甲酰胺常用英文名：Diphenylcarbamic chloride 分子式：C13H10ClNO 分子量：231.678 密度：1.3±0.1 g/cm3 沸点：361.8±15.0 °C at 760 mmHg 熔点：83-85 °C 闪点：172.6±20.4 °C 储存条件：Refrigerator

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