Triethyl orthoacetate

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更新时间： 2024-04-02 21:09:11

CAS号：78-39-7

常用名： 原乙酸三乙酯

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纯度： 98.0%

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用途： 1.用于反式三取代烯及手性丙二烯等烯类制剂的制备及染料、制药工业的原料。
2.原乙酸三乙酯在碱性条件下稳定，酸性条件下易反应，在比较温和的条件下通过酸催化水解生成酯和醇。它水解生成乙酸乙酯和乙醇，因此这类化合物在Fischer酯化反应中会与副产物水反应，生成低沸点的乙酸乙酯和乙醇，从而使平衡移动，促进酯化反应进行。原乙酸三乙酯可以引发烯丙醇的Claisen重排，因此常用于增长碳链。此外它还可以用于合成酰胺的反应。
乙酸酯的合成在无水条件下，一些醇也会与原乙酸三乙酯反应生成醚 (式1)。一些金属配合物也可发生此类反应 (式2)。

Claisen重排在酸催化下，原乙酸三乙酯可以与烯丙醇反应生成C-C键 (式3)，其本质是烷氧基的Claisen重排。该反应可能生成多种手性异构体，具有一定的空间选择性 (式4)。

通过Claisen重排可以实现碳链的增长。由于重排产物为酯，可进一步还原为羟基，从而使碳链增长 (式5)。

丙二烯的生成原乙酸三乙酯可以与α-位取代的炔烃反应，生成具有丙二烯结构的酯 (式6)。

碳-碳双键的生成原乙酸三乙酯可以作为亲核试剂进攻电子云密度较低的碳原子，形成碳-碳双键，例如它与1,3-丙二腈的反应 (式7)。

C-X键的形成原乙酸三乙酯还可以与氨基等杂原子基团反应，形成C-N键或C＝N双键 (式8)。
物理化学性质： CAS号：78-39-7 常用中文名：原乙酸三乙酯常用英文名：Triethyl orthoacetate 分子式：C8H18O3 分子量：162.227 密度：0.9±0.1 g/cm3 沸点：145.0±0.0 °C at 760 mmHg 熔点：N/A 闪点：36.1±0.0 °C 储存条件：Flammables area

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