Diethylaminosulfur trifluoride

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更新时间： 2022-03-08 20:12:46

CAS号：38078-09-0

常用名： 二乙氨基三氟化硫

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用途：二乙氨基三氟化硫 (DAST) 是有机合成中被广泛应用的氟化试剂，它是 (二烃基氨基)三氟化硫家族中的一个成员。DAST属于亲核型氟化试剂，它能够将醇羟基转化成为相应的氟，将醛酮转化成为偕二氟化物。
DAST 将伯醇转化成为相应氟化物的反应可以在非常温和的条件下进行。通常在 –78 o C下加料来抑制最初的放热过程，然后让反应自动升至室温片刻即可 (式1)。仲醇的反应虽然也在 –78 o C加料，但是为了促进反应的进行，一般需要升温或者长时间在CH 2 Cl 2 中回流 (式2，式3) [4~6] 。在多数情况下，氟化产物的产率在中等水平，但是该反应具有较高的化学选择性，适合对多官能团分子的选择性氟化。

在与醇的氟化几乎相同的条件下，DAST 可以将醛和酮转化成为相应的偕二氟化物。相比而言，它们的反应温度比醇高一些；醛的反应条件比酮温和一些。例如：醛在低温或者室温下经DAST处理后，可以得到相应的偕二氟化物 (式4，式5) [3,7,8] 。但是，酮则需要与DAST长时间共热才能生成相应的偕二氟化物 (式6)。

最近文献报道α-羟基环氧化合物在DAST 氟化条件下可以得到正常的氟化产物或者重排产物，选择性主要受到α-羟基所在碳原子上取代基性质的影响 (式7)。
物理化学性质： CAS号：38078-09-0 常用中文名：二乙氨基三氟化硫常用英文名：Diethylaminosulfur trifluoride 分子式：C4H10F3NS 分子量：161.189 密度：1.1±0.1 g/cm3 沸点：163.7±9.0 °C at 760 mmHg 熔点：N/A 闪点：23.9±0.0 °C 储存条件：2-8°C

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