[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane

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发布时间： 2021-07-26 18:31:42

CAS号：64234-27-1

常用名： [(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-基]硼烷

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用途：单异松莰基硼烷常用于反式三取代烯烃的不对称硼氢化和酮的不对称还原。
由Ipc 2 BH和TMEDA通过α-松萜的取代制备单异松莰基硼烷 (IpcBH 2 ) 的方法是最好的，结晶化合物是两个IpcBH 2 单体与TMEDA相结合的，而加入三氟化硼乙醚酯可以使IpcBH 2 从其TMEDA加合物中解析出来 (式1)；同时，也可以氯代形成氯代硼烷 (式2)。

不对称硼氢化在低取代或者未取代的α-松萜存在下，IpcBH 2 可进行反式三取代烯烃的硼氢化；而Ipc 2 BH对于低位阻顺式烯烃的硼氢化影响很大，因为Ipc 2 BH对它有弱的不对称诱导，因此这两种试剂是互为补充的。由(+)-α-松萜衍生得到的IpcBH 2 可以使反式烯烃不对称硼氢化得到(S)-醇，对于高位阻的反式烯烃有更高选择性 (式3)；三取代脂肪族烯烃硼氢化同样也倾向于得到(S)-醇；对于1-杂芳基环烯烃的不对称硼氢化反应，IpcBH 2 也表现出很高的选择性 (式4)。

很多与IpcBH 2 硼氢化反应得到的二烷基硼烷中间体如果用乙醛处理，则可以得到未取代的α-松萜并得到带有R基的手性硼化物 (式5)。

酮的不对称还原 IpcBH 2 与前手性酮的还原反应为动力学上的复合体。IpcBH 2 和酮(1:1) 的加成产物作为还原剂与当量的酮进行反应得到醇 (式6)。物理化学性质： CAS号：64234-27-1 常用中文名：[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚-3-基]硼烷常用英文名：[(1R,2S,3R,5R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl]borane 分子式：C10H19B 分子量：150.06900 密度：N/A 沸点：N/A 熔点：N/A 闪点：N/A

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