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Ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate

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更新时间: 2022-01-28 19:41:45

CAS号:1099-45-2

常用名: 乙基(三苯基膦)乙酸酯

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用途: 乙氧羰基次甲基三苯基膦是一种稳定的磷叶立德试剂,它可以与羰基化合物发生Wittig反应生成取代的烯烃 [2 ,3] ;还可以用于稠环的构建等。
与醛酮的反应 该反应在有机合成中有很多例子。醛基转化为反式 (E) 构型的烯基 (式1)。乙氧羰基次甲基三苯基膦碱性很弱,不会影响对碱敏感的基团,如酯基,因而该反应可以顺利进行。


酮与乙氧羰基次甲基三苯基膦反应生成反式构型的烯 (式2)。


氧化二醇消除-Wittig 反应过程也可以生成取代的烯 (式3),一步反应不需要分离中间体 (醛),这样既可以节省时间,又可以方便的处理那些有毒的中间体 (醛)。


叶立德转移反应 乙氧羰基次甲基三苯基膦可以发生叶立德转移反应 (式4),在微波条件下,得到叶立德转移产物进一步生成2-甲基苯并呋喃衍生物。可能的机理是经过了分子内Wittig反应和Claisen重排反应。


稠环的形成 在干燥的二氯甲烷中,二当量的试剂与邻二羰机基化合物一起回流5小时得到相应的稠环类化合物 (式5)。这种方法是形成稠环化合物中的一种方法。
物理化学性质: CAS号:1099-45-2 常用中文名:乙基(三苯基膦)乙酸酯 常用英文名:Ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)acetate 分子式:C22H21O2P 分子量:348.375 密度:1.2±0.1 g/cm3 沸点:490.4±28.0 °C at 760 mmHg 熔点:128-131 °C 闪点:263.5±44.3 °C 储存条件:2-8°C

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