Nickel acetylacetonate

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更新时间： 2022-02-12 16:36:21

CAS号：3264-82-2

常用名： 乙酰丙酮镍

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用途：乙酰丙酮镍Ni(acac) 2 可用于催化低聚、氢硅化、氢化、还原、交叉偶联、氧化、共轭加成、对不饱和键的加成以及重排等诸多类型的反应。
乙酰丙酮镍Ni(acac) 2 能够实现烯烃的低聚、偶联等反应，但它本身并不具有很强的催化活性，通常需要加入路易斯酸以及合适配体才能获得高活性的催化体系。加入的路易斯酸包括烷基铝、丁基锂和硼氢化钠等，主要用于还原Ni(II) 盐，通过β-H消除过程原位形成活性前体Ni-H键。然后发生炔烃对它的插入形成Ni-C键，继而又发生另一分子烯烃对Ni-C键的插入，最后经还原消除重新获得Ni-H键催化前体，并伴随相应的低聚产物。如丁二烯的环三聚反应 (式1)。

除了自身低聚反应之外，1,3-二烯化合物也能在Ni(acac) 2 和烷基铝试剂组成的催化体系作用下实现分子间低聚反应 (式2，式3)。

非取代和单取代炔烃也能在Ni(acac) 2 用下实现低聚反应，如乙炔的环四聚反应 (式4)。该反应中配体的选择非常重要，弱配体如乙酰丙酮Ni(acac) 2 、环辛二烯cod等都有助于低聚反应的进行，而配位能力强的配体如三苯基膦则会抑止反应进行。

乙酰丙酮镍Ni(acac) 2 可与膦配体和还原剂如硼氢化钠组成的催化体系还能用于其它碳-碳键行成反应 (式5)，反应经历1,4-二烯对活化C-H键的插入反应。

在催化剂量的乙酰丙酮镍Ni(acac) 2 存在下，烷基锌试剂能与α,β-不饱和酮发生共轭加成 (式6)。同样的，在还原剂二异丁基氢化铝DIBAL存在下，炔基铝试剂也能与α,β-不饱和酮发生共轭加成反应 (式7)。

Ni(acac) 2 还可用于催化交叉偶联反应，加入膦配体如三苯基膦能够进一步促进该类反应 (式8)。
物理化学性质： CAS号：3264-82-2 常用中文名：乙酰丙酮镍常用英文名：Nickel(2+) acetylacetonate 分子式：C10H14NiO4 分子量：256.909 密度：0,145 g/cm3 沸点：220 °C (11 mmHg) 熔点：230 °C (dec.)(lit.) 闪点：>200°C 储存条件：2~8°C，密封，避光

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