(Bromomethyl)triphenylphosphonium bromide

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发布时间： 2021-07-26 18:31:53

CAS号：1034-49-7

常用名： (溴甲基)三苯基溴化鏻

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用途： (溴甲基)三苯基溴化磷(式1)是生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph 3 P=CHBr) 的前体化合物。一般采用原位生成溴亚甲基三苯基膦叶立德后，马上与醛或者酮发生Wittig成烯反应。该反应主要生成以顺式为主的溴代烯烃，并可进一步经碱处理生成炔烃或者参与后续的其它反应。

(溴甲基)三苯基溴化磷与醛发生Wittig成烯反应是一个“一锅煮”的两步反应 [1~4] 。(溴甲基)三苯基溴化磷经强碱试剂处理夺去该试剂中的一分子HBr，生成溴亚甲基三苯基膦叶立德 (Ph 3 P=CHBr)。KO t Bu和KHMDS作为比较方便使用的强碱常常被用于该目的，该步骤一般在低温下进行。然后叶立德再与醛反应生成相应的溴代烯烃，该步骤一般在室温下进行。产物的产率通常处在较好的水平，而且具有很高的顺式选择性 (式2)。

该反应产物的主要应用之一是经强碱试剂再次处理，夺去另一分子HBr生成相应的炔烃 (式3)。KO t Bu和n-BuLi常常被用作碱试剂，有时使用KO t Bu可以直接从醛获得所需的炔烃产物 (式4)。

与醛非常类似，(溴甲基)三苯基溴化磷也可以与酮发生Wittig成烯反应。由于该反应具有很好的顺式选择性，所以在复杂化合物合成中具有重要的应用价值 (式5，式6)。
物理化学性质： CAS号：1034-49-7 常用中文名：(溴甲基)三苯基溴化鏻常用英文名：(Bromomethyl)(triphenyl)phosphonium bromide 分子式：C19H17Br2P 分子量：436.120 密度：N/A 沸点：N/A 熔点：234-236 °C(lit.) 闪点：N/A 储存条件：存放于惰性气体之中;避免湿气 (吸湿)

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