Aluminium hydride
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发布时间： 2021-07-26 18:31:53
CAS号：7784-21-6
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用途： 1.还原剂，似氢化铝锉。但对卤素、硝基的还原活性比后者小得多，因而选择性更好。还原毅基成轻基。也用于烯胺的氢解，卤代物的脱内、磺酸内酯的脱硫，以及酮厉、院胶和睛还原成胺等。
2.氢化铝是一种对多种官能团有效的还原试剂，能够将醛、缩醛、酮、醌、缩酸、酸酐、酰氯、酯和内酯还原为相应的醇，将酰胺、腈、肟和异氰酸酯还原为相应的胺。氢化铝对硝基化合物、硫化物、砜以及甲基苯磺酸盐无还原活性，但是对二硫化物和亚砜有效。
对于酮的还原，氢化铝较其它还原试剂能够表现出不同的立体选择性，这点在具有生物活性的甾族化合物的还原中尤为重要 (式1)。对于α,β-不饱和酮还原为烯丙醇的反应，氢化铝也能表现出特异的立体选择性 (式2)。
对于羧酸和酯的还原反应，氢化铝较氢化铝锂的反应更快。但是对于卤代烷烃的还原，氢化铝则表现出较惰性的还原活性。因此使用氢化铝可以有效地实现带卤素的羧酸和酯的还原反应 (式3)。此外，氢化铝锂能够还原硝基化合物，而氢化铝则对其不具有还原效果，因此使用氢化铝还能实现带硝基的羧酸和酯的还原反应 (式4)。
对于酰胺化合物还原为胺的反应，通常存在C-O键断裂和C-N键断裂的竞争反应。但使用氢化铝则可以选择性地实现C-O键的断裂，从而实现α,β-不饱和酰胺向烯丙基胺化合物的转化 (式5)。
由于氢化铝的碱性相对氢化铝锂较弱，因此对于含酸性氢原子的底物同样适用。如对含有酸性α-H的烯丙基腈化合物的还原 (式6，式7)。
氢化铝的另一类重要反应是诱导环氧化合物的开环反应。对于大多数环氧化合物，负氢进攻都是发生在立体位阻较小的一端 (式8)，但由于氢化铝中负氢自身的性质，它也可以进攻立体位阻较大的碳原子 (式9)。
此外，氢化铝还能实现丙炔醇系统上的氢铝化反应，即对炔烃发生加成反应，进而用碘淬灭实现sp 2 -碘代烯丙醇化合物的制备。并且氢化铝较氢化铝锂表现出了不同的区域选择性，负氢会优先进攻3-位炔碳原子 (式10)。
物理化学性质： CAS号：7784-21-6 常用中文名：氢化铝 常用英文名：Aluminium hydride 分子式：AlH3 分子量：30.00540 密度：1.45 沸点：N/A 熔点：N/A 闪点：N/A
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