Methyl cyanoformate
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发布时间: 2021-07-26 18:31:53
CAS号:17640-15-2
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用途: 氰基甲酸甲酯 (NCCO 2 Me) 在有机合成中主要被用作甲酸甲酯转移试剂,选择性地在底物分子中引入甲酸甲酯。它的氰基受到甲酸甲酯的影响,成为缺电子的三键,因此还可以发生环化加成反应。
在强碱的作用下,羰基α-位生成碳负离子。然后与氰基甲酸甲酯反应,可以方便和高产率地在羰基的α-位引入甲酸甲酯。常用的强碱包括NaH、LDA、n-BuLi或者LHMDS等。最常用的反应是将酮转化成β-酮酸甲酯的反应 (式1),α,β-不饱和酮发生该反应时双键不受到影响 (式2),其它羰基(例如:酰胺)也可以发生类似的反应 (式3)。
当底物分子含有O-H键或者N-H键时,使用氰基甲酸甲酯可以同时在两处引入甲酸甲酯 (式4,式5)。末端炔烃与氰基甲酸甲酯反应生成α,β-炔基甲酸甲酯产物具有重要的意义 (式6)。
如果醛和酮在弱碱 (例如:有机胺或者碳酸盐) 的存在下与氰基甲酸甲酯反应,则得到羰基的加成产物α-氰基碳酸酯。该反应的条件之温和以及产率之高,甚至可以用作醛和酮的保护基 (式7)。
氰基甲酸甲酯发生的环化加成反应也值得关注,它们往往能够生成其它方法难以得到取代杂环化合物 (式8)。
物理化学性质: CAS号:17640-15-2 常用中文名:氰基甲酸甲酯 常用英文名:Methyl cyanoformate 分子式:C3H3NO2 分子量:85.061 密度:1.1±0.1 g/cm3 沸点:100.5±0.0 °C at 760 mmHg 熔点:°Cd ec.) 闪点:26.1±0.0 °C 储存条件:2-8°C,密封
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