RUTHENIUM TETROXIDE

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更新时间： 2026-01-19 14:05:56

CAS号：20427-56-9

常用名： 四氧化钌

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用途：四氧化钌是一个对多种官能团非常有效的氧化试剂，能够实现诸如双键、芳环或二醇断裂等官能团转换反应。
四氧化钌催化剂等价于催化剂量的RuCl 3 或RuO 2 加上定量的共氧化剂组成的催化体系。通常采用的共氧化剂有次氯酸钠、溴酸钠、过乙酸、高碘酸、高碘酸钠、氧气。硫酸铈、高锰酸钾以及过硫酸氢钾等。研究表明，四氧化钌催化的反应中水的存在发挥着非常重要的促进作用，因而通常反应都是在混合溶剂如CCl 4 -H 2 O中进行。
四氧化钌催化氧化反应一个非常重要的特点是能保证与反应位点邻近的立体中心的立体化学保持不变 (式1)。

四氧化钌催化的醇类化合物的氧化反应在有机合成上具有非常重要的意义。RuCl 3 或RuO 2 在强氧化剂如高碘酸钠作用下能够将一级醇转换为羧酸 (式2)，在分子氧、次氯酸钙的作用下则将其氧化为醛 (式3)。

对于特殊底物如环丁醇的氧化反应，四氧化钌相对于其它氧化剂如高锰酸钾等能够获得最高的产率 (式4)。

四氧化钌还能将醛催化氧化为羧酸，将芳香烃转变为醌以及将硫化物转变为砜 (式5)。类似的，四氧化钌还能氧化杂原子如氧、氮的邻位亚甲基，如将甲基醚转换为甲基酯的反应 (式6)。

四氧化钌还能将醛催化氧化为羧酸，将芳香烃转变为醌以及将硫化物转变为砜 (式5)。类似的，四氧化钌还能氧化杂原子如氧、氮的邻位亚甲基，如将甲基醚转换为甲基酯的反应 (式6)。
在四氧化钌催化实现的官能团氧化反应中，还可能伴随底物其它基团的断裂反应，如将环己基苯转变为环己基甲酸的反应 (式7)，或是将萘转变为二羧酸的反应 (式8)，反应底物都发生了部分断裂。

四氧化钌的氧化活性能够通过多种方式来调节，最简单的就是采用不同氧化活性的氧化试剂与低价钌反应获得不同活性的高价钌试剂。如在高碘酸钠作用下，三氯化钌能够实现醚邻位亚甲基的氧化，而在次氯酸钠作用下，则能实现环酮的Baeyer-Villiger反应 (式9)。

调节四氧化钌氧化活性的另一种方法是加入配体。电负性配体的引入可以增大金属中心的碱性，从而改善其氧化能力。如加入联吡啶配体bpy，可以实现二苯乙烯的环氧化反应 (式10)。在碱的作用下，可以实现二苯乙烯的酮羟基化反应 (式11)。在酸性条件下可以实现烯烃的双羟基化反应 (式12)。

调节四氧化钌氧化活性的另一种方法是加入配体。电负性配体的引入可以增大金属中心的碱性，从而改善其氧化能力。如加入联吡啶配体bpy，可以实现二苯乙烯的环氧化反应 (式10)。在碱的作用下，可以实现二苯乙烯的酮羟基化反应 (式11)。在酸性条件下可以实现烯烃的双羟基化反应 (式12)。
另外，采用其它钌金属试剂前体也可以实现其它类型的氧化反应。如采用三苯基膦二氯化钌RuCl 2 (PPh 3 ) 3 与亚碘酰苯组合能够将炔转变为二酮 (式13)，或是采用RuH 2 (PPh 3 ) 4 与氢受体如亚苄基丙酮组合能够将二醇转变为内酯 (式14)。
物理化学性质： CAS号：20427-56-9 常用中文名：四氧化钌常用英文名：RUTHENIUM TETROXIDE 分子式：O4Ru 分子量：165.06800 密度：3.290 沸点：40ºC (other sources give 108ºC; presumably40ºC is at reduced pressure) 熔点：25.4ºC 闪点：N/A 储存条件：Refrigerator (+4°C)

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