1,3-Diphenylisobenzofuran

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发布时间： 2021-07-26 18:31:53

CAS号：5471-63-6

常用名： 1,3-二苯基异苯并呋喃

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用途： 1.用于有机合成。
2.高活性二烯，可作为适于捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物，也是芳烃杂环化合物合成中的常用试剂。
捕获不稳定或短暂性的二烯亲合物的Diels-Alder加合物用1,3-二苯异苯并呋喃1的环加成反应捕捉不稳定的二烯亲合物。异苯并呋喃母体的Diels-Alder反应比用1,3-二苯基同系物快11倍，所以此化合物经常用在对反应活性要求很高的反应中。高不饱和度的化合物能发生反应并以这种方式被捕捉 (式1)。

例如在温和条件下，一种新的苯炔前体与Bu 4 NF反应生成苯炔，1,3-二苯异苯并呋喃作为捕捉剂对其捕捉，生成高产率的苯炔加合物 (式2)。

Lewis酸 (例如，醚合三氟化硼) 催化可促进1,3-二苯异苯并呋喃的Diels-Alder反应。1,3-二苯异苯并呋喃与二乙基乙烯基膦酸酯环加成反应，生成两种异构体的混合物 (式3)。

高位点环化加成在环加成反应中，异苯并呋喃常用作4π体系。它们是Diels-Alder [4+2] 或 [4+4] 和 [4+6] 环加合物。环庚三烯酮生成 [4+6] 热力学环加合物 (式4)。

异苯并呋喃锂化反应异苯并呋喃脱质子化过程容易生成1-锂化合物，此化合物可与亲电试剂迅速反应。与之相似的是，在THF中，9,10-二溴三环[6.3.1.0 2,7 ]十二碳-2,4,6,9-四烯在–78 o C用叔丁基锂处理，生成有张力的双环炔，此炔被1,3-二苯基异苯并呋喃捕捉生成两种异构环加成产物，而后重排成酮的异构体(式5)。

稠环反应三环[3.2.2.0 2,4 ]壬-2(4),6-二烯及其异构体与1,3-二苯基异苯并呋喃反应,生成两种加成产物，因其稠合发生在碳环上的环丙烯位，增加了环张力，使其合成更加具有挑战性 (式6)。
物理化学性质： CAS号：5471-63-6 常用中文名：1,3-二苯基异苯并呋喃常用英文名：diphenylisobenzofuran 分子式：C20H14O 分子量：270.325 密度：1.1±0.1 g/cm3 沸点：437.5±14.0 °C at 760 mmHg 熔点：128-130 °C(lit.) 闪点：226.7±6.9 °C 储存条件：0-6°C

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