乙烯基溴化镁
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更新时间: 2024-01-20 14:04:23
CAS号:1826-67-1
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用途: 乙烯基溴化镁在有机合成中用作亲核试剂与醛、酮、酯和环氧等反应,在底物分子中引入乙烯基。它是乙烯基格氏试剂中最常用的一个成员,原因是乙烯基溴沸点比乙烯基氯高而容易处理。
乙烯基溴化镁与醛和酮的亲核反应可以在非常温和的条件下进行,一般给出高产率的烯丙基醇化合物 (式1~式3) [2~5] 。如果遇到容易发生烯醇化结构的酮时,加入CeCl 3 可以阻止烯醇化的发生,而得到满意的结果。
在亚铜盐催化剂的存在下,乙烯基溴化镁与烯烃共轭羰基化合物发生反应时主要生成1,4-加成产物。CuBr.Me 2 S络合物是比较常用的催化剂 (式4)。
在亚铜盐催化剂的存在下,卤化物可以被乙烯基溴化镁直接乙烯基化 (式5)。
乙烯基溴化镁与sp 2 杂化碳原子相连接的卤化物在金属钯或者镍的催化下发生C-C偶联反应,生成芳基乙烯产物或者1,3-二烯产物 (式6)。
乙烯基溴化镁还常常作为其它金属制备反应中的前体化合物,特别是有机锡化合物的制备 (式7)。
物理化学性质: CAS号:1826-67-1 常用中文名:乙烯基溴化镁 常用英文名:Vinylmagnesium bromide 分子式:C2H3BrMg 分子量:131.25400 密度:0.981 g/mL at 25 °C 沸点:N/A 熔点:N/A 闪点:1 °F 储存条件:Refrigerator
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