氰基甲酸甲酯

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更新时间： 2024-10-28 14:24:33

CAS号：17640-15-2

常用名： 氰基甲酸甲酯

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用途：氰基甲酸甲酯 (NCCO 2 Me) 在有机合成中主要被用作甲酸甲酯转移试剂，选择性地在底物分子中引入甲酸甲酯。它的氰基受到甲酸甲酯的影响，成为缺电子的三键，因此还可以发生环化加成反应。
在强碱的作用下，羰基α-位生成碳负离子。然后与氰基甲酸甲酯反应，可以方便和高产率地在羰基的α-位引入甲酸甲酯。常用的强碱包括NaH、LDA、n-BuLi或者LHMDS等。最常用的反应是将酮转化成β-酮酸甲酯的反应 (式1)，α,β-不饱和酮发生该反应时双键不受到影响 (式2)，其它羰基(例如：酰胺)也可以发生类似的反应 (式3)。

当底物分子含有O-H键或者N-H键时，使用氰基甲酸甲酯可以同时在两处引入甲酸甲酯 (式4，式5)。末端炔烃与氰基甲酸甲酯反应生成α,β-炔基甲酸甲酯产物具有重要的意义 (式6)。
如果醛和酮在弱碱 (例如：有机胺或者碳酸盐) 的存在下与氰基甲酸甲酯反应，则得到羰基的加成产物α-氰基碳酸酯。该反应的条件之温和以及产率之高，甚至可以用作醛和酮的保护基 (式7)。
氰基甲酸甲酯发生的环化加成反应也值得关注，它们往往能够生成其它方法难以得到取代杂环化合物 (式8)。
物理化学性质： CAS号：17640-15-2 常用中文名：氰基甲酸甲酯常用英文名：Methyl cyanoformate 分子式：C3H3NO2 分子量：85.061 密度：1.1±0.1 g/cm3 沸点：100.5±0.0 °C at 760 mmHg 熔点：°Cd ec.) 闪点：26.1±0.0 °C 储存条件：2-8°C，密封

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