2-羟基吡啶

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更新时间： 2025-09-04 08:17:47

CAS号：142-08-5

常用名： 2-羟基吡啶

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用途： 2-吡啶酮是一种两可亲核试剂，能作为双烯发生[4+2]环加成，在肽合成中常用来形成活泼酯。2-吡啶酮是经典的亚胺醇和酰胺互变异构的底物 (式1)。

在极性溶剂中，该化合物更容易以吡啶酮的形式存在；当溶剂极性减小时，则会出现羟基吡啶与吡啶酮之间的平衡。而在气相中，则主要以羟基吡啶的形式存在。所以，亲核取代反应往往会产生混合物。在简单烷基化反应中，如果共轭碱2-吡啶酮作为亲核试剂，会生成N-烷基化产物。例如在碳酸钾存在下，向3-氯-5,5-二甲基-2-环己酮加入2-吡啶酮，得到共轭加成-消除产物 (式2)。

Pt或者Pd催化下，可以进行立体选择性地N-烷基化。溶剂和抗衡离子的作用影响反应：极性溶剂下易发生N-烷基化；而2-吡啶酮的Ag盐存在时，则易发生O-烷基化。三乙胺存在下，用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为亲电试剂，会得到硅醚。同样地，2-吡啶酮与氯二甲基膦反应得到单一产物二甲基膦。2-吡啶酮与重氮甲烷的甲基化反应是动力学控制的，得到的N-甲基产物和O-甲基产物的比例是60:40；但与强亲电试剂反应则得到唯一的O-甲基化产物。此外，底物的结构也将影响烷基化的区域选择性 (式3)。

2-吡啶酮在低温下乙酰化往往得到混合物；而温度逐渐恢复至室温，N-乙酰化产物会逐渐转化为在热力学上更加稳定的O-乙酰化异构体 (式4)。2-吡啶酮的苯甲酰化和三氟甲基磺酰化只发生在氧上。
2-吡啶酮的[4+2]环加成通常很难发生。因为2-吡啶酮更易于与亲双烯体发生共轭加成，但是 N-烷基衍生物，尤其是N-甲基和N-烯基衍生物，与反应活性高的亲双烯体丁炔二酸二甲酯、顺丁烯二酸酐或苯炔等在高温或高压下反应，生成异奎宁加成物 (式5)。在加热条件下，这些加合物能够脱除异氰酸酯得到芳构化产物。相关的 N-苯磺酰基-3-(对磺酰基苄基)-2-吡啶酮能与亲双烯体烯丙基醚发生缺电子的Diels-Alder反应。这些成环反应在高压条件下更容易进行。

虽然N-(ω-烯基)-2-吡啶酮的分子内[4+2]环加成很难发生，但是一些光敏感分子内的[2+2]的环加成则是合成立体化学确定的三环内酯的一个好方法。一个例子是DMAD与亚甲胺叶立德发生专一的1,3-偶极环加成得到吲哚类化合物。
2-吡啶酮可以用于固相多肽合成中“活性酯”的制备。如果肽的合成在二氯甲烷中进行，则这些酯要比相应的对硝基苯酯更活泼。在制备氨基酸的2,2,2-三氯乙酯的反应中，2-吡啶酯作为中间体参与了反应 (式6)。

2-吡啶酮还可以作为金属化合物的配体参与反应。物理化学性质： CAS号：142-08-5 常用中文名：2-羟基吡啶常用英文名：2-pyridone 分子式：C5H5NO 分子量：95.099 密度：1.1±0.1 g/cm3 沸点：323.7±15.0 °C at 760 mmHg 熔点：105-107 °C(lit.) 闪点：181.1±5.3 °C 储存条件：Store at RT.

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中山市迪欣化工有限公司（Zhongshan Dixing Chemical Co.Ltd.）是一家位于广东省中山地的知名化工企业，专注于研发、生产、销售各类化工产品。本文讲详细介绍中山市迪欣化工有限公司的历史、产品范围以及环保和社会责任方面。
公司历史：中山市迪欣化工有限公司成立于20世纪80年代，起初是一家小型化工企业，致力于为当地市场提供基础化工产品，随着时间的推移，公司不断壮大，并投资于研发和技术升级，逐渐扩展了其产品线和市场范围，如今，迪欣化工已经发展成为一家在国内外享有盛誉的综合性化工企业。
产品范围：中山市迪欣化工有限公司的产品范围多种多样，涵盖了多个领域，包括但不限于。
如染料和颜料：公司生产各类染料和颜料，用于纺织、印刷、涂料和塑料等行业，产品广泛应用于织物、纸张、塑料制品等。
化学溶剂：迪欣化工提供多种工业用溶剂，满足不同行业的清洗、溶解和生产需求。
涂料和胶黏剂：公司生产高质量的涂料和胶黏剂，适用于建筑、汽车、船舶等领域，具有良好的耐久性和环保特性。
特种化工产品：迪欣化工还生产一系列特种化工产品，如功能性添加剂、防腐剂和表面活性剂，为客户提供定制化的解决方案。
环保和社会责任：中山市迪欣化工有限公司高度关注环境可持续性和社会责任，公司积极采用环保技术和生产方法，减少废物排放和能源消耗。
社会责任：支持当地社区的发展，并提供员工良好的工作条件和培训机会。
中山迪欣化工有限公司是一家在化工领域具有丰富经验和卓越声誉的企业，凭借其卓越的产品质量和专业的客户服务，赢得了广泛的市场认可，公司的产品销售到国内外多个国家和地区，与众多行业的客户建立了长期合作伙伴关系，迪欣化工在化工领域具有强大的研发能力持续引领行业技术创新，为客户提供高性能，可靠的化学产品。公司的产品范围广泛适用于多个工业领域，始终以质量和创新为核心价值观，同时关注环保和社会责任，随着未来的发展，迪欣化工讲继续致力于为客户提供高质量，可持续的化学产品，保持其在行业中的领导地位。

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