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三丁基膦

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发布时间: 2024-05-13 14:45:18

CAS号:998-40-3

常用名: 三丁基膦

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用途: 与大多数常用的三配位磷试剂不同,三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱(在MeNO 3 中pK a = 8.70;在甲醇中pK a = 5.60),使用时溶剂不必严格除氧,但需要用惰性气体保护,若暴露在空气中会发生剧烈的氧化反应,生成三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。
硫醚与硫酯的合成 三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu 3 PO;与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯 (式1)。

催化羰基与烯烃的加成反应 由于三丁基膦具有亲核性,进攻双键后会导致电子云的偏移,从而发生加成反应。如通过苯甲醛与丙二烯的成环反应 (式2)。
催化亲核取代反应 三丁基膦还可用作亲核取代反应的催化剂,如它可以催化邻苯二甲酰胺与烷氧基的取代反应 (式3)。

催化1,4-加成反应 三丁基膦也是最常用的1,4-加成反应的催化剂。因为三丁基膦具有亲核性和弱碱性,它比其它三配位磷催化剂 (如三苯基膦等) 更适于催化此类反应。因此三丁基膦是合成环反应 (式4)的重要催化剂之一。

催化C-X键的生成 三丁基膦还可以活化叠氮化合物,从而形成碳-氮双键。这类反应常用于关环等合成路线 (式5)。另外三丁基膦还可用于叠氮膦的烷基化反应 (式6)。

C-C键的形成 三丁基膦可以催化不饱和烃与芳香化合物的偶联反应 (式7),以及α-位有离去基团的烯烃的偶联反应。其中后者常被用作关环反应 (式8)。

作为金属催化剂的配体 三丁基膦可以与一些金属催化剂共同使用,从而催化不同类型的反应,如与Ni共同催化亚磷酸酯的烷基化反应 (式9)。
物理化学性质: CAS号:998-40-3 常用中文名:三丁基膦 常用英文名:Tributylphosphine 分子式:C12H27P 分子量:202.316 密度:0.81 g/mL at 25 °C(lit.) 沸点:244.8±0.0 °C at 760 mmHg 熔点:-65 °C 闪点:112.2±25.0 °C 储存条件:库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放

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