2-三甲基硅基-1,3-二噻烷

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发布时间： 2024-07-15 12:31:33

CAS号：13411-42-2

常用名： 2-三甲基硅基-1,3-二噻烷

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用途： 2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷 (式1)在有机合成中被广泛地用作1,3-二硫杂环己烷合成子的等价物，但是比1,3-二硫杂环己烷更容易处理、更高的反应活性和更具有选择性。

由于三甲基硅基占用了1,3-二硫杂环己烷中的一个活性质子，所以该试剂分子中活性次甲基的反应性得到活化。不仅非常容易与丁基锂反应，而且与卤代物或者磺酸酯反应时只可能选择性地生成单烷基化产物 [2~4] 。该反应的条件非常温和，一般在数分钟内完成。即使二卤化合物也非常容易得到满意的结果 (式2，式3)。

由于三甲基硅基占用了1,3-二硫杂环己烷中的一个活性质子，所以该试剂分子中活性次甲基的反应性得到活化。不仅非常容易与丁基锂反应，而且与卤代物或者磺酸酯反应时只可能选择性地生成单烷基化产物 [2~4] 。该反应的条件非常温和，一般在数分钟内完成。即使二卤化合物也非常容易得到满意的结果 (式2，式3)。
2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷经锂化后，如同一个正常的烷基锂试剂，可以与醛或者酮发生亲核反应，生成含有双键的产物 [5~8] 。由于1,3-二硫杂环己烷可以经汞试剂处理后除去硫缩醛得到羧酸衍生物，使得该反应更有意义 (式4，式5)。

有趣的是，内酯的羰基不仅能够与2-(三甲基硅基)-1,3-二硫杂环己烷锂发生与醛酮类似的反应，而且反应的条件也几乎完全相同 (式6)。值得关注的是，2-(三甲基硅)-1,3-二硫杂环己烷锂与环氧丙烷反应生成环氧开环产物。当使用手性环氧丙烷时显现出非常好的选择性 (式7)。
物理化学性质： CAS号：13411-42-2 常用中文名：2-三甲基硅基-1,3-二噻烷常用英文名：1,3-dithian-2-yl(trimethyl)silane 分子式：C7H16S2Si 分子量：192.417 密度：1.0±0.1 g/cm3 沸点：261.7±0.0 °C at 760 mmHg 熔点：N/A 闪点：96.1±0.0 °C 储存条件：存放于惰性气体之中;避免湿气 (分解)

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