三甲氧基硼氢化钠

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发布时间： 2024-07-15 12:32:47

CAS号：16940-17-3

常用名： 三甲氧基硼氢化钠

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用途： NaBH(OMe) 3 是有机合成中一个可供选择的还原剂，还原能力比NaBH 4 稍强。虽然它可以将醛酮还原成为相应的醇和将酰氯还原成为醇或者醛，但这些功能已经被实验室的常备试剂NaBH 4 和DIBAL-H所取代，不过NaBH(OMe) 3 在有机合成中仍保持有几个独特的反应。
在烯烃的汞-溶剂化反应中，NaBH 4 最常用于还原去汞过程。但是由于NaBH 4 温和的还原能力，许多时候进行的还原反应不彻底，不仅影响反应的产率，而且后处理很不安全，使用NaBH(OMe) 3 将大大改善该反应的结果 (式1)。如果在汞-溶剂化反应的还原去汞过程中再加入一个缺电子烯烃，使用NaBH(OMe) 3 作为还原剂会发生“还原偶联反应”。分子内的“还原偶联反应”可以用于合成碳环化合物 (式2)。

NaBH(OMe) 3 另一个重要的应用是还原断裂二苯基联硒的Se-Se键生成PhSe·自由基。这种原位产生的苯基硒自由基可以在温和的条件下裂解内酯化合物，高产率地生成有机硒-羧酸衍生物 (式3，式4) [5~8] 。

NaBH(OMe) 3 有时也用于选择性还原反应。虽然有文献报道它能够在温和条件下还原活化的芳基羧酸酯，但是对脂肪酸酯相当惰性。它可以在酸酸酯的存在下选择性地将内酰胺还原成为相应的胺 (式5)。
物理化学性质： CAS号：16940-17-3 常用中文名：三甲氧基硼氢化钠常用英文名：sodium trimethoxyborohydride 分子式：C3H9BNaO3 分子量：126.90300 密度：N/A 沸点：N/A 熔点：230ºC (decomposition). 闪点：N/A

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