(S)-(+)-1-(氨基苯甲酰基)-2-奈酚

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发布时间： 2024-07-15 12:33:44

CAS号：219897-38-8

常用名： (S)-(+)-1-(Alpha-氨基苄基)-2-萘酚

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用途： (S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚[(S)-Betti碱] 在有机合成中主要被用于不对称催化反应中的手性配体或者不对称合成中的手性辅助合成试剂。(S)-Betti碱在手性拆分中比它的对映体廉价，因此得到更广泛的应用。
外消旋Betti碱的合成已经有近百年的历史，由于容易发生逆Mannich反应，因此直到1998年才再次被拆分。但是用该方法拆分的手性Betti碱没有应用方面的报道。
手性Betti碱具有1,3-氨基-羟基结构，可以与金属离子形成稳定的六元环配合物。该试剂本身不是一个很好的手性配体，但是它的许多叔胺衍生物已经证明是非常优秀的手性配体，并用于金属离子催化的不对称反应。这些手性Betti碱的叔胺衍生物主要是通过直接拆分或者使用手性胺进行的Mannich反应来制备 (式1，式2) [3~6] 。

最近文献报道了外消旋Betti碱在丙酮溶液中被高效动力学手性拆分的方法，(S)-Betti碱作为酒石酸盐可以定量地从反应体系中沉淀出来，(R)-Betti碱则同时被转化成为相应的缩酮衍生物。(S)-Betti碱酒石酸盐不仅是该试剂的一种安全储存方式，而且可以代替(S)-Betti碱直接参与反应 (式3)。

该试剂与二羰基化合物发生缩合反应可以方便地构筑手性5~7元含氮环状结构。它可以发生手性苯基甘氨醇相似的反应，但具有下列明显的优势：(1) 该试剂是一个氨基酚化合物，具有更高的反应活性。(2) 该试剂的羟基直接与位阻很大的萘环相连，所以反应具有较高的立体选择性。该试剂与末端二醛发生缩合反应生成的嗪中间体既可以用于手性配体的合成 (式4)，也可以用于含有手性哌啶的天然产物的全合成 (式5)。
物理化学性质： CAS号：219897-38-8 常用中文名：(S)-(+)-1-(Alpha-氨基苄基)-2-萘酚常用英文名：2-Naphthalenol,1-[(S)-aminophenylmethyl] 分子式：C17H15NO 分子量：249.30700 密度：N/A 沸点：451.1ºC at 760mmHg 熔点：133-137ºC 闪点：226.6ºC

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