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反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯

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发布时间: 2024-07-15 12:35:41

CAS号:54125-02-9

常用名: 反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯

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用途: Danishefsky二烯在有机合成中主要被用作Diels-Alder反应中的二烯体。氧原子的取代不仅使其具有非常高的反应活性,而且也在反应产物中引入了含氧官能团。因此该试剂在有机合成中具有重要的地位。
该试剂与马来酸酐的Diels-Alder反应可以在室温下10 min内生成93%的单一加成产物。特别重要的是,该试剂与亲二烯体反应时普遍保持高度的区域选择性 (式1,式2)。

Danishefsky二烯高度的反应活性,使其可以与简单的醛羰基发生杂原子Diels-Alder反应,生成氧杂环状加成产物。醛羰基是一个较弱的亲二烯体,加入路易斯酸可以明显地催化反应的速度。使用含有手性的醛羰基化合物作为底物,可以得到手性加成产物。使用手性金属催化剂有时也可以得到非常理想的手性加成产物 (式3)。

Danishefsky二烯最有价值的反应是与亚胺发生的Diels-Alder反应,可以方便地生成氮杂环状加成产物。在路易斯酸催化下,该反应可以在非常温和的条件下进行。使用官能团化的亚胺作为底物,可以得到非常重要的中间体化合物 (式4,式5)。虽然使用带有手性辅助试剂的亚胺可以得到手性氮杂环状加成产物,但是,选择适当的手性金属催化剂和发展手性催化方法具有更大的意义 (式6)。
物理化学性质: CAS号:54125-02-9 常用中文名:反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 常用英文名:1-METHOXY-3-TRIMETHYLSILOXY-1,3-BUTADIENE 分子式:C8H16O2Si 分子量:172.297 密度:0.9±0.1 g/cm3 沸点:181.7±0.0 °C at 760 mmHg 熔点:N/A 闪点:45.0±0.0 °C 储存条件:2-8°C

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