乙酸乙酯溴化锌

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发布时间： 2024-07-15 12:35:51

CAS号：5764-82-9

常用名： 乙酸乙酯溴化锌

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用途： Reformatsky试剂在有机合成中有着非常广泛和重要的用途，是一种重要的亲核试剂，活性比格氏试剂弱。Reformatsky于1887年首先发现：在金属锌存在下，醛、酮与α-卤代羧酸酯反应可生成β-羟基羧酸酯，该反应即为Reformatsky反应 (式2)。该反应在有机合成中不仅用于碳链的增长，而且可用于天然产物的合成。近年来有关不对称Reformatsky反应的研究受到越来越多的重视。

在手性氨基醇如化合物a或b的作用下，醛与Reformatsky试剂作用可以得到对映选择性很高的化合物c (式3)。

化合物d与Reformatsky试剂反应生成β-羟基羧酸酯，再进一步脱水可得到α,β-不饱和羧酸酯e (式4)。
酮或醛与胺反应生成亚胺化合物，然后再与Reformatsky试剂作用就可以生成具有对映选择性的β-取代-β-氨基酯 (式5) [4~7] 。

Reformatsky试剂与其它底物反应，生成一些具有官能团的化合物 (式6，式7) [8~10] 。

锌存在的情况下，2-溴甲基-2-烯醇与羰基化合物反应，容易发生烯丙基重排。因为结构单元与生物物质高度的相关性，所以反应在天然产物的合成中有广泛应用，包括分子内 (式8)和分子外 (式9)。在非对映异构酮作用下，在非常低的温度下，通过使用高反应活性的Zn/Ag-石墨体系使碳-碳键的立体选择性得到很大的提高。
物理化学性质： CAS号：5764-82-9 常用中文名：乙酸乙酯溴化锌常用英文名：EthoxycarbonylMethylzinc broMide 分子式：C4H7BrO2Zn 分子量：232.38100 密度：N/A 沸点：N/A 熔点：N/A 闪点：N/A 储存条件：2-8°C，避光，惰性气体

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