TEBBE试剂
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发布时间： 2024-07-15 12:36:18
CAS号：67719-69-1
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用途： Tebbe试剂在有机合成中有着非常特殊的重要用途，主要被用于羰基的乙烯基化反应，这个反应也称之为Tebbe成烯反应。它可以将醛、酮、酯或者酰胺分子中的羰基转变成为多一节碳的末端烯，但是与酰胺反应的应用举例不多。
Tebbe试剂可以简单地看作是“CpTi=CH 2 ”的一个前体化合物。虽然它与醛的反应生成末端烯也许可以由Wittig试剂来完成，但是由于Tebbe试剂较高的反应活性，一般情况下可以得到较高的产率。即使对于那些具有复杂结构的底物分子，该试剂也具有很好的化学选择性 (式1)。Tebbe试剂较高的反应性和反应中使用弱碱的特点，使得它与邻位有手性碳原子的醛发生反应时也能够保持原来的构型，不产生消旋化影响 (式2)。
Tebbe试剂与酮反应非常顺利，有时甚至使用原位生成的Tebbe试剂也可以得到很好的结果。如果使用Wittig试剂或者原位生成的Tebbe试剂明显地表现出产物产率较低的问题时，尝试使用Tebbe试剂有可能会获得较好的结果。在反应中适当地控制试剂的用量，可以在羧酸酯的存在下选择性地将酮转化为相应的末端烯烃 (式3)。
Tebbe试剂较高的反应活性也表现在能够与羧酸酯发生同样的反应，可以直接将酯转变成为相应的烯醇衍生物 (式4)。该反应最独特的地方是与内酯反应生成具有环外双键的烯醇衍生物 (式5)。Tebbe试剂发生的反应一般需要在较低的反应温度下进行，使用较高的温度或者过量太多的Tebbe试剂反而会引起烯烃复分解而导致产物产率的降低。但是，有人巧妙地利用了这一特点，使用Tebbe试剂完成了Tebbe成烯反应和烯烃复分解的联串反应，一步反应得到了烯醚的产物 (式6)。
物理化学性质： CAS号：67719-69-1 常用中文名：二茂钛三甲基氯化铝 常用英文名：tebbe reagent 分子式：C13H18AlClTi 分子量：284.58400 密度：0.927 沸点：N/A 熔点：N/A 闪点：4ºC 储存条件：Refrigerator
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