(2r,3r)-(+)-二(二苯基膦)丁烷

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发布时间： 2024-07-15 12:36:38

CAS号：74839-84-2

常用名： (2R,3R)-(+)-二(二苯基膦)丁烷

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用途：常用作烯烃 [1~3] 和酮的不对称氢化、烯丙基烷基化以及加氢芳基化反应的配体。
不对称氢化 CHIRALPHOS多用来对多种不饱和官能团进行非对映选择性氢化。常通过对肉桂酸衍生物进行不对称加氢化反应来合成氨基酸，如L-多巴。首先通过(S,S)- CHIRAPHOS与过渡金属试剂(如铷、铑试剂或者[N(n-Bu) 4 ] [Os(N)(CH 2 -SiMe 3 )PhCl 2 ])反应制取过渡金属复合物 [4,7,8] ，并使用该类型复合物进行氢化，如(Z)-α-苯甲酰氨基肉桂酸的加氢反应，该反应定量进行，且光学纯度达到98% ee (式1，表1)。另外，也可使用外消旋的CHIRAPHOS进行不对称氢化反应。

此外，CHIRAPHOS与铑、铷或钯形成的复合物还可用于酮类化合物的氢化反应 (式2)。

烯丙基烷基化 CHIRAPHOS 与过渡金属形成的复合物可使卤代物等发生烯丙基烷基化，该溴化物在钴与(–)-CHIRAPHOS所形成的催化剂作用下与烯丙基氯化镁反应而发生烷基化，产率为57% (式3)。

烯烃的加氢芳基化使用(S,S)-CHIRA- PHOS与钯的复合物也可催化烯烃(如降冰片烯与碘代芳香烃)的非对映选择性加氢芳香化，其产物的立体选择性主要取决于膦烷的结构 (式4)。

此外，CHIRAPHOS也曾用于烯丙基的氨基化反应，但是由于反应的选择性较低而没有得到广泛的应用 (式5)。
物理化学性质： CAS号：74839-84-2 常用中文名：(2R,3R)-(+)-二(二苯基膦)丁烷常用英文名：(2R,3R)-Bis(diphenylphosphino)butane 分子式：C28H28P2 分子量：426.46900 密度：N/A 沸点：529.2ºC at 760 mmHg 熔点：104-109ºC 闪点：291.2ºC 储存条件：室温

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