乙基锂
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发布时间: 2024-07-15 12:36:54
CAS号:811-49-4
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用途: 亲核加成反应 乙基锂可以作为亲核试剂与α,β-不饱和酮进行1,2-加成 (式1),有铜催化时则进行1,4-加成。如果加入六甲基磷酸三酰胺 (HMPA),会提高1,4-加成的选择性,这种选择性也受溶剂配位能力的影响。在与β-苯基α,β-不饱和醛反应时,也可以在α-位进行加成 (式2)。
在–78 o C条件下,乙基锂与α,β-不饱和糖酯反应,可得到高产率的1,4-加成产物。同时,非对映异构体立体选择性也非常高 (96% ee) (式3)。如果在乙基格氏试剂并有铜试剂存在的条件下,则产生另一种构型的化合物。
乙基锂与乙炔、CO 2 一起反应,或者与异氰酸反应,可以得到共轭烯酸 (式4),但产率比较低,所得到的烯键为顺式。
亲核取代反应 在取代的环丁烯中,苯磺酰基可以作为离去基团被乙基锂取代 (式5)。
与酯作用时,乙基锂可以取代烷氧基,最终得到三级醇 (式6)。
与羧酸反应时,可以形成酮 (式7)。
与酰胺反应时,则使酰胺键断裂,形成酮(式8) [10 ,11] 。
与杂原子结合 乙基锂与四配位盐{[(CH 2 ) 4 P(CH 2 ) 4 ] + Cl – }在–60 o C下反应,将得到螺环五配位有机膦烷化合物{EtP[(CH 2 ) 4 ] 2 },但是产率较低 (式9)。
物理化学性质: CAS号:811-49-4 常用中文名:乙基锂 常用英文名:Ethyllithium 分子式:C2H5Li 分子量:36.00210 密度:0.862 g/mL at 25ºC 沸点:N/A 熔点:95℃ 闪点:-17 °F 储存条件:Refrigerator (+4°C) + Flammables area
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